(S)-3-methyl-3-benzyl-2,5-hexanedione | 112522-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-benzyl-2,5-hexanedione
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-3-methylhexane-2,5-dione
• CAS: 112522-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YSOJJWVBETURKN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-3-benzyl-2,5-hexanedione 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以28%的产率得到(S)-3,4-dimethyl-4-benzylcyclopenten-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性2,2-二烷基1,4-和1,5-二酮有效地不对称合成三取代环己烯酮和三取代环戊烯酮

  摘要：

  将有机锂试剂添加到手性双环内酰胺中，得到标题化合物，具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95410-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7α-甲基四氢吡咯并-[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮 在 水 、 仲丁基锂 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-3-methyl-3-benzyl-2,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0

文献信息

• MEYERS, A. I.;LEFKER, BRUCE A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5663-5676
  作者：MEYERS, A. I.、LEFKER, BRUCE A.

  DOI：——

  日期：——
• MAYERS A. I.; LEFKER B. A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1745-1748
  作者：MAYERS A. I.、 LEFKER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of 4,4- and 6,6-dialkylcyclohexenones and 4,4- and 5,5-dialkylcyclopentenones. Application to the total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene
  作者：A.I. Meyers、Bruce A. Lefker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87745-0

  日期：1987.1

  Chiral amino alcohols have been transformed into bicyclic lactams 1 and 6 which, after metalation and alkylation, gave high diastereomeric ratios of 2,2-dialkyl quaternary products, 29 and 12, respectively. Addition of organolithium reagents to the carbonyl of these lactams, followed by acidic cleavage, leads to enantiomerically pure cyclohex-2-enones and cyclopent-2-enones. This process was also applied

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。
• An efficient asymmetric synthesis of trisubstituted cyclohexenones and trisubstituted cyclopentenones from chiral 2,2-dialkyl 1,4- and 1,5- diketones
  作者：A.I Meyers、Bruce A Lefker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95410-8

  日期：1987.1

  Addition of organolithium reagents to the chiral bicyclic lactams and leads to the title compounds in high enantioselectivity.

  将有机锂试剂添加到手性双环内酰胺中，得到标题化合物，具有高对映选择性。