methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate | 788146-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 788146-73-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: RSRRPQHJVXWDDB-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S)-4-oxo-1-trimethylsilyl-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物新颖合成（+）-4-乙酰氧基-3-羟乙基-2-氮杂环丁酮。（+）-硫霉素的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1231
• 作为产物：
  描述：

  sodium;2-[[(2S,3R,4S,5R)-4-carboxy-2-methoxy-5-methyloxolan-3-yl]sulfamoyl]benzenesulfonate 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物新颖合成（+）-4-乙酰氧基-3-羟乙基-2-氮杂环丁酮。（+）-硫霉素的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1231

文献信息

• Novel Synthesis of (+)-4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-2-azetidinone from Carbohydrate. A Formal Total Synthesis of (+)-Thiehamycin.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、MASAAKI TAKAHASHI、NOBORU TANAKA、KEN CHIKAUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1231

  日期：——