rac-6-(2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)pyridazin-3-amine | 877261-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-6-(2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)pyridazin-3-amine
• 英文别名: 6-(2-methyl-4-naphthalene-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-pyridazin-3-ylamine；6-[1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-(2-naphthalenyl)-7-isoquinolinyl]-3-pyridazinamine；6-(2-methyl-4-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl)pyridazin-3-amine
• CAS: 877261-97-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄
• 分子量: 366.465
• InChiKey: VCIBGDSRPUOBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-(2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)pyridazin-3-amine 在 CHIRALCEL OD 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 二乙胺 为溶剂， 生成 (S)-6-(2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)pyridazin-3-amine, L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275101

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-溴苄胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 rac-6-(2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  US2014/275101

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• Use of aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060063766A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由公式（I）中的化学结构表示：其中：指定*的碳原子处于R或S构型中；X是从苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚基、四氢苯并环庚基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲哚啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉啶基、9aH-喹啉啶基、喹唑啉基、茜素啉基、邻苯二酚基、喹啉并[1,2,3]三唑基、喹啉并[1,2,4]三唑基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个融合的双环碳环或融合的双环杂环，可选地用R14中定义的取代基（1至4个）取代；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此定义。
• ARYL- AND HETEROARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE, AND SEROTONIN
  申请人：MOLINO Bruce F.

  公开号：US20090253906A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3 -a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由公式（I）中的化学结构表示：其中：指定的碳原子*处于R或S构型；并且X是从苯并呋喃基，苯并[b]噻吩基，苯并异噻唑基，苯并异恶唑基，吲哚基，吲哚基，异吲哚基，吲哚吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，苯并三唑基，咪唑[1,2-a]吡啶基，吡唑并[1,5-a]吡啶基，[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基，噻吩并[2,3-b]吡啶基，噻吩并[3,2-b]吡啶基，1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基，茚基，茚基，二氢苯并环庚烯基，四氢苯并环庚烯基，二氢苯并噻吩基，二氢苯并呋喃基，吲哚啉基，萘基，四氢萘基，喹啉基，异喹啉基，4H-喹唑啉基，9aH-喹唑啉基，喹嗪基，茚并吡啶基，邻苯二酚基，喹啉并苯并三唑基，2H-香豆素基，4H-香豆素基或者是一个融合的双环碳环或融合的双环杂环，可选地用定义在R14中的取代基（1到4个）取代；其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R14在此定义。
• CRYSTALLINE FORM OF 6-[(4S)-2-METHYL-4-(2-NAPHTHYL)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLIN-7-YL]PYRIDAZIN-3-AMINE
  申请人：Qiu Jun

  公开号：US20110160220A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present disclosure generally relates to a crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine. The present disclosure also generally relates to pharmaceutical compositions comprising the crystalline form, as well of methods of using a crystalline form in the treatment of depression and other conditions and methods for obtaining such crystalline form.

  本公开涉及6-[(4S)-2-甲基-4-(萘基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-基]吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-胺的晶体形式。本公开还涉及包含该晶体形式的制药组合物，以及使用晶体形式治疗抑郁症和其他疾病的方法和获取这种晶体形式的方法。
• PROCESSES FOR PREPARING TETRAHYDROISOQUINOLINES
  申请人：Lobben Paul

  公开号：US20110077400A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Disclosed are processes for preparing tetrahydroisoquinolines, intermediates useful in the preparation of tetrahydroisoquinolines, processes for preparing such intermediates, and a crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising tetrahydroisoquinolines, methods of using tetrahydroisoquinolines in the treatment of depression and other conditions and methods for obtaining the crystalline form.

  本发明涉及制备四氢异喹啉的方法，制备四氢异喹啉的中间体，制备这种中间体的方法，以及6-[(4S)-2-甲基-4-(萘基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-基]吡啶并嗪-3-胺的结晶形式。本发明还涉及包含四氢异喹啉的制药组合物，使用四氢异喹啉治疗抑郁症和其他疾病的方法以及获得结晶形式的方法。