1-(3-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 1213779-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1213779-51-1
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: GMCSYKYOVWPLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 、 苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-3-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型3-（呋喃-2-基）-1-（芳基）-3-（苯硫基）丙-1-酮衍生物的合成和抗菌活性的筛选

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的KO t -Bu存在下，将硫代苯酚加到查耳酮（1a - m）中，制备了一系列苯硫酚加合物（3a - m）。此外，通过使用圆盘扩散技术测试了对某些人类病原微生物的抗菌和抗真菌体外性能。大多数化合物对几种微生物具有显着的活性。确定化合物3i是最具活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9279-4
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Potassium–Tertiary Butoxide–Assisted Addition of Thioglicolic Acid to Chalcone Derivatives Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A series of chalcone derivatives containing thioglicolic acid (4a-j) was prepared by addition of thioglicolic acid to the chalcones (3a-j) in the presence of KOt-Bu under solvent-free conditions. The mechanistic pathway of the reaction can be explained by the Michael-type addition of thioglicolic acid to chalcone derivatives (3a-j).

  DOI：

  10.1080/00397910903291129

文献信息

• Iodine-Catalyzed Addition of Methyl Thioglycolate to Chalcones
  作者：M. Burcu Gürdere、Hayreddin Gezegen、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/10426507.2011.643435

  日期：2012.8.1

  A series of novel beta-mercapto carbonyl compounds (3a-z), methyl 2-(3-oxo-1,3-diarylpropylthio)acetate, were synthesized and characterized via iodine-catalyzed addition of methyl thioglycolate to chalcones (1a-z).
• Potassium–Tertiary Butoxide–Assisted Addition of Thioglicolic Acid to Chalcone Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mustafa Ceylan、Meliha Burcu Gürdere、Hayreddin Gezegen、Yakup Budak

  DOI：10.1080/00397910903291129

  日期：2010.8.5

  A series of chalcone derivatives containing thioglicolic acid (4a-j) was prepared by addition of thioglicolic acid to the chalcones (3a-j) in the presence of KOt-Bu under solvent-free conditions. The mechanistic pathway of the reaction can be explained by the Michael-type addition of thioglicolic acid to chalcone derivatives (3a-j).
• Synthesis and Biological Evaluation of Furan-chalcone Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Liang-Peng Sun、Zhe Jiang、Li-Xin Gao、Li Sheng、Ying-Chun Quan、Jia Li、Hu-Ri Piao

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1023

  日期：2013.4.20
• The synthesis and screening of the antimicrobial activity of some novel 3-(furan-2-yl)-1-(aryl)-3-(phenylthio) propan-1-one derivatives
  作者：Mustafa Ceylan、Meliha Burcu Gürdere、İsa Karaman、Hayreddin Gezegen

  DOI：10.1007/s00044-009-9279-4

  日期：2011.1

  addition of thiophenol to chalcones (1a–m) in the presence of a catalytic amount of KOt-Bu in solvent free conditions. In addition, the antibacterial and antifungal in vitro properties were tested against some human pathogenic microorganisms by employing the disk diffusion technique. A majority of compounds were remarkably active against several of the microorganisms. Compound 3i was determined to be the

  在无溶剂条件下，在催化量的KO t -Bu存在下，将硫代苯酚加到查耳酮（1a - m）中，制备了一系列苯硫酚加合物（3a - m）。此外，通过使用圆盘扩散技术测试了对某些人类病原微生物的抗菌和抗真菌体外性能。大多数化合物对几种微生物具有显着的活性。确定化合物3i是最具活性的化合物。