5-fluoro-2-methyl-1-phenylsulfonyl indole | 700836-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-methyl-1-phenylsulfonyl indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-5-fluoro-2-methylindole
• CAS: 700836-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂S
• 分子量: 289.33
• InChiKey: HADBROIIGHVFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-methyl-1-phenylsulfonyl indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-fluoro-2-(4-fluoro-2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应合成细胞毒性喹啉[4,3-b]咔唑框架

  摘要：

  位置异构吲哚-2/3-苯基乙烯基-N-炔基化（ N-苯磺酰基）胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应已成功用于合成喹诺[4,3- b ]咔唑及其类似物。该反应通过[4+2]环加成进行，然后消除苯磺酰基单元并脱保护，以中等至良好的产率提供喹啉咔唑。该反应具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性。针对 NCI-H460 人类癌细胞培养物，对代表性喹啉[4,3- b ]咔唑进行了初步的体外细胞毒性评估。在评估的喹啉[4,3- b ]咔唑中，五种含氟喹啉咔唑显示出纳米摩尔范围（0.8–2.0 nm）GI 50值。还对代表性喹咔唑进行了紫外可见光谱和荧光光谱研究。与玫瑰树碱一样，四种喹咔唑显示出双重发射，证实了极性质子溶剂中存在对醌类互变异构形式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01909
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-fluoro-2-methyl-1-phenylsulfonyl indole
  参考文献：
  名称：

  使用无金属路易斯对催化剂的台式稳定前体实用且可扩展地合成硼氢化的杂环

  摘要：

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00248

文献信息

• Metal-free borylative dearomatization of indoles: exploring the divergent reactivity of aminoborane C–H borylation catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Vincent Desrosiers、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c8sc01093e

  日期：——

  1-arylsulfonyl indoles with pinacolborane in a syn addition fashion, with H and Bpin groups added respectively to the 2 and 3 positions of indoles. Catalysis proceeds with good to excellent conversion and essentially with complete regio- and diastereoselectivity. From mechanistic insights and DFT computations, we realized and established that prototypical boranes can also catalyze this borylative dearomatization

  尽管通过碳-硼键形成反应使吲哚脱芳香化是新的且很有前途，但到目前为止，它们主要是金属催化的。在这里，我们建立了使用无金属催化剂以原子有效方式促进此类反应的方法。该原位生成的两亲性氨基硼烷催化剂（1-PIP-2-BH 2 -C 6 H ^ 4）2（PIP =哌啶基）促进与频哪醇的各种1-芳基磺酰基吲哚的脱芳构化borylative在一个顺H和Bpin基团分别添加到吲哚的2和3位上。催化进行的转化具有良好至优异的转化率，并且基本上具有完全的区域选择性和非对映选择性。从力学的见解和DFT计算中，我们认识到并确定原型硼烷也可以催化这种硼基脱芳香化反应。
• N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles
  申请人：Ramakrishna Satya Nirogi Venkata

  公开号：US20060173193A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles indole compounds, radioisotopes, stereoisomers, geometric forms, N-oxides, polymorphs and pharmaceutically acceptable salts.

  N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚类化合物，包括吲哚衍生物、放射性同位素、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶形和药学上可接受的盐。
• N-ARYLSULFONYL-3-AMINOALKOXYINDOLES
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1567492B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• US7507835B2
  申请人：——

  公开号：US7507835B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• US7718690B2
  申请人：——

  公开号：US7718690B2

  公开（公告）日：2010-05-18