1,1'-(4-氯-1-丁烯-1,1-二基)二(4-氯苯) | 83929-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(4-氯-1-丁烯-1,1-二基)二(4-氯苯)
• 中文别名: 4H-呋喃并[2,3-b]吡喃,六氢-3-(1-甲基乙基)-,(3R,3aR,7aS)-rel-
• 英文名称: 4,4-bis(4-chlorophenyl)-1-chlorobut-3-ene
• 英文别名: 1,1'-(4-Chloro-1-buten-1-ylidene)bis(4-chlorobenzene)；1-chloro-4-[4-chloro-1-(4-chlorophenyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 83929-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₃
• 分子量: 311.638
• InChiKey: ZCWFINABCDPCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1,1'-(4-氯-1-丁烯-1,1-二基)二(4-氯苯) 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到2-(4,4-bis(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  烷基化四氢异喹啉中与 CNS 受体结合的结构元件的合成和评估

  摘要：

  中枢神经系统疾病通常很复杂，涉及多个受体系统，因此，这些疾病的治疗方案必须集中于针对与各种疾病有关的多个受体。精神分裂症和抑郁症是此类疾病的例子，因此它们的药物治疗取决于同时靶向多种受体的药物，包括多巴胺、血清素甚至胆碱能受体。在我们之前寻找多受体配体的活动中，我们已确定苯并噻唑1a作为初始先导分子。在目前的工作中，我们扩展了1a的结构亲和关系 (SAFIR) ，从而鉴定出部分抑制的丁酰苯3j作为有效且选择性的双 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体。预计化合物3j可以作为我们寻找具有治疗 CNS 起源疾病潜力的新型配体的进一步开发的新先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.019
• 作为产物：
  描述：

  di(4-chlorophenyl)methylenecyclopropane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1,1'-(4-氯-1-丁烯-1,1-二基)二(4-氯苯)
  参考文献：
  名称：

  金属卤化物促进亚甲基环丙烷的开环反应。

  摘要：

  亚甲基环丙烷（MCP）与各种金属氯化物或溴化物反应，以高收率得到相应的均烯丙基氯化物或溴化物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034142k

文献信息

• ALKYLATED TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR BINDING TO CENTRAL NERVOUS SYSTEM RECEPTORS
  申请人：Florida A&M University

  公开号：US20180193330A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) having the general formula A-(CH 2 ) n —B are provided, wherein A is THIQ or a substituted derivative thereof and B is an aryl, cycloalkylaryl, or cycloalkyl group, wherein A and B are linked to each other by an alkyl or substituted alkyl chain. The compounds are useful as selective ligands (agonists or antagonists) of central nervous system receptors, and in particular of the seratonin receptors. The compounds or their salts can be formulated into pharmaceutical in need thereof by any route of administration suitable for a desired treatment protocol and especially for the treatment of psychiatric disorders.

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）的衍生物具有一般公式A-(CH2)n—B，其中A是THIQ或其取代衍生物，B是芳基、环烷基芳基或环烷基基团，其中A和B通过烷基或取代烷基链相连。这些化合物可用作中枢神经系统受体的选择性配体（激动剂或拮抗剂），特别是血清素受体的配体。这些化合物或其盐可以通过适合所需治疗方案的任何给药途径制成药物，特别适用于治疗精神障碍。
• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Ring-Opening Reactions of Methylenecyclopropanes Promoted by Metal Halides
  作者：Bo Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol034142k

  日期：2003.5.1

  The methylenecyclopropanes (MCPs) react with various metal chlorides or bromides to give the corresponding homoallylic chlorides or bromides in good yields. [reaction: see text]

  亚甲基环丙烷（MCP）与各种金属氯化物或溴化物反应，以高收率得到相应的均烯丙基氯化物或溴化物。[反应：看文字]
• Synthesis and evaluation of the structural elements in alkylated tetrahydroisoquinolines for binding to CNS receptors
  作者：Edward Ofori、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Barbara A. Bricker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.019

  日期：2016.11

  complex and involve multiple receptor systems and thus, the treatment options for these diseases must focus on targeting the multiple receptors implicated in the various disorders. Schizophrenia and depression are examples of such diseases and their pharmacotherapy thus depends on agents which target multiple receptors including the dopamine, serotonin and even cholinergic receptors at the same time. In our

  中枢神经系统疾病通常很复杂，涉及多个受体系统，因此，这些疾病的治疗方案必须集中于针对与各种疾病有关的多个受体。精神分裂症和抑郁症是此类疾病的例子，因此它们的药物治疗取决于同时靶向多种受体的药物，包括多巴胺、血清素甚至胆碱能受体。在我们之前寻找多受体配体的活动中，我们已确定苯并噻唑1a作为初始先导分子。在目前的工作中，我们扩展了1a的结构亲和关系 (SAFIR) ，从而鉴定出部分抑制的丁酰苯3j作为有效且选择性的双 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体。预计化合物3j可以作为我们寻找具有治疗 CNS 起源疾病潜力的新型配体的进一步开发的新先导。
• Ring-opening reaction of methylenecyclopropanes with LiCl, LiBr or NaI in acetic acid
  作者：Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.061

  日期：2004.2

  The methylenecyclopropanes 1 react with LiCl, LiBr or NaI at 80 °C to give the corresponding gem-disubstituted homoallylic halides 2 in good to excellent yields in acetic acid. In some cases, the ring-opening reaction can be completed within 5 min to give the corresponding gem-disubstituted homoallylic halides in high yields.

  的亚甲基环1用LiCl，LiBr的或碘化钠在80℃下反应以得到相应的宝石二取代的高烯丙基卤化物2以良好至在乙酸优异的产率。在某些情况下，开环反应可以在5分钟内完成，从而以高收率得到相应的宝石-二取代的均烯丙基卤化物。