1-((R)-2-Methyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-((R)-2-Methyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(2R)-2-methyl-1,1-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl]propan-1-one
• 化学式: C₇H₁₂O₃S₂
• 分子量: 208.302
• InChiKey: BMTDMJLWELUQCI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 1-((R)-2-Methyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-1-one 以94%的产率得到(S)-3-((R)-2-Methyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,3]dithiolan-2-yl)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Acyl-2-alkyl-1,3-dithiolane 1,1-Dioxides的合成及一些反应

  摘要：

  通过与 OsO4 和 NMO 反应，由相应的 2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环戊烷 1-氧化物选择性形成光学活性 2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环戊烷 1,1-二氧化物据报道，在丙酮中。这些化合物在酰基的羰基上与有机金属试剂发生立体选择性反应。这些反应是完全区域选择性的，并且没有观察到对任何一个 S 原子的攻击，这与与相应亚砜的类似反应不同。金属原子的性质对产物醇的构型有直接影响。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4079::aid-hlca4079>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(Z)-1-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propenyloxy]-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 四丁基氟化铵 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((S)-2-Methyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-1-one 、 1-((R)-2-Methyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Acyl-2-alkyl-1,3-dithiolane 1,1-Dioxides的合成及一些反应

  摘要：

  通过与 OsO4 和 NMO 反应，由相应的 2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环戊烷 1-氧化物选择性形成光学活性 2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环戊烷 1,1-二氧化物据报道，在丙酮中。这些化合物在酰基的羰基上与有机金属试剂发生立体选择性反应。这些反应是完全区域选择性的，并且没有观察到对任何一个 S 原子的攻击，这与与相应亚砜的类似反应不同。金属原子的性质对产物醇的构型有直接影响。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4079::aid-hlca4079>3.0.co;2-s