8-{1-[(3-chlorophenyl)methyl]pyrazol-4-yl}-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-{1-[(3-chlorophenyl)methyl]pyrazol-4-yl}-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(1-(3-chlorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-[1-[(3-chlorophenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₆O₂
• 分子量: 426.906
• InChiKey: BHVNIIMPUODVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-{1-[(3-chlorophenyl)methyl]pyrazol-4-yl}-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+

文献信息

• [EN] XANTHINE DERIVATIVES AS A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE SERVANT D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A2B
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004106337A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Disclosed are compounds that are A2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种A2B腺苷受体拮抗剂化合物，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050101778A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed are novel A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II: The compounds are particularly useful for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis.

  揭示了具有Formula I或Formula II结构的新型A2B腺苷受体拮抗剂：这些化合物特别适用于治疗哮喘、炎症性胃肠道疾病、心血管疾病、神经系统疾病以及与不良血管生成相关的疾病。
• A2B Adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050261316A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种新颖的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20080318983A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are methods for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cancer, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis using A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II:

  本发明涉及使用具有结构公式I或公式II的A2B腺苷受体拮抗剂治疗哮喘、炎症性肠道疾病、癌症、心血管疾病、神经系统疾病和与不良血管生成有关的疾病的方法。
• A2B Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20100222300A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  本发明揭示了一类新的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。