3-methyl-6-[(8-phenylnaphthalen-1-yl)amino]uracil | 1254293-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-6-[(8-phenylnaphthalen-1-yl)amino]uracil
• 英文别名: 3-methyl-6-[(8-phenylnaphthalen-1-yl)amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1254293-71-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: NTRKHWLTEGDYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-[(8-phenylnaphthalen-1-yl)amino]uracil 在 盐酸 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 10.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 57.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面手性黄鎓盐：取代基对对映选择性磺化反应催化效率影响的合成和评价

  摘要：

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300847
• 作为产物：
  描述：

  N-(8-bromonaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3-methyl-6-[(8-phenylnaphthalen-1-yl)amino]uracil
  参考文献：
  名称：

  平面手性黄鎓盐：取代基对对映选择性磺化反应催化效率影响的合成和评价

  摘要：

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300847

文献信息

• Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions
  作者：Radek Jurok、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、František Hampl、Jana Hodačová

  DOI：10.1002/ejoc.201000592

  日期：2010.9

  the reaction catalysed by 5-ethyl-3,10-dimethylisoalloxazinium perchlorate, which indicates that the bulky shielding substituent does not influence the catalytic activity of the flavinium unit. The turnover frequency for the oxidation of thioanisole with hydrogen peroxide with 2b is 870 h -1 . The enantiomerically pure salts (+)-2b and (―)-2b were prepared from the pure enantiomers (+)-3b and (―)-3b of

  制备了一种新型平面手性黄酮盐，3-benzyl-5-ethyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)isoalloxazinium perchlorate (2b)，它带有一个苯基帽，覆盖了isoalloxazinium 骨架平面的一侧。作为硫化物对映选择性 H 2 O 2 氧化的潜在催化剂。在外消旋 2b 存在下硫化物的 H 2 O 2 氧化速率与 5-乙基-3,10-二甲基异恶嗪鎓高氯酸盐催化反应的速率相当，这表明庞大的屏蔽取代基不影响催化活性黄素单位。用过氧化氢和 2b 氧化茴香硫醚的周转频率是 870 h -1 。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 由 3-苄基-10-(8-苯基萘-1-基)异咯嗪的纯对映体 (+)-3b 和 (-)-3b 制备（ 3b) 通过在手性固定相上外消旋 3b 的 HPLC 分离获得。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 以
• Planar Chiral Flavinium Salts: Synthesis and Evaluation of the Effect of Substituents on the Catalytic Efficiency in Enantioselective Sulfoxidation Reactions
  作者：Radek Jurok、Jana Hodačová、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Vladimír Setnička、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201300847

  日期：2013.12

  substituted planar chiral flavinium salts with a phenyl “cap” have been prepared as potential catalysts for enantioselective sulfoxidation reactions with hydrogen peroxide by using an approach based on the synthesis of (arylamino)uracils and their condensation with substituted nitrosobenzenes. The effect of substituents at various positions on the ability of the catalyst to promote enantioselective sulfoxidation

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。