2-(chloromethyl)-4-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 2-cyano-5-fluorobenzyl chloride
• 化学式: C₈H₅ClFN
• 分子量: 169.586
• InChiKey: AZFKXOFHBHPDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4-fluorobenzonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[[6-[(3R)-3-氨基-1-哌啶基]-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基]甲基]-4-氟苯甲腈三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶Ⅳ抑制剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种二肽基肽酶Ⅳ抑制剂的制备方法，采用异丙醇和水作为溶剂，异丙醇和水的体积比为1‑8:1时，能大大提高产物的收率和纯度，且缩短反应时间。用不良溶剂对中间体进行打浆纯化，该纯化方法操作简便，产品收率和纯度均较高，生产过程易于控制，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106608853B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基甲基苯甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(chloromethyl)-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  曲格列汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种曲格列汀的合成方法及由该方法合成的曲格列汀以及曲格列汀合成中间体。其中曲格列汀的合成方法包括以下步骤：S1、以2‑羟甲基‑4‑氟苯甲腈为起始原料，经氯代反应得到2‑氯甲基‑4‑氟苯甲腈；S2、将所述2‑氯甲基‑4‑氟苯甲腈作为中间体，经缩合反应得到2‑[(6‑氯‑3,4‑二氢‑3‑甲基‑2,4‑二氧代‑1(2H)‑嘧啶基)甲基]‑4‑氟苯甲腈；S3、将2‑[(6‑氯‑3,4‑二氢‑3‑甲基‑2,4‑二氧代‑1(2H)‑嘧啶基)甲基]‑4‑氟苯甲腈作为中间体，经氨化反应得到曲格列汀碱。该方法避免了高毒的氰化铜的使用，不但提高了合成过程的安全性，友好了环境，而且所形成的氯代中间体更加稳定，且无刺激性。

  公开号：

  CN105541793B

文献信息

• DPP-4抑制剂及其在制备治疗2型糖尿病药物中的应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN108017614A

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明涉及三种新型DPP‑4抑制剂以及在治疗2型糖尿病药物领域的应用，所属DPP‑4抑制剂以下述三种化合物中的一种或两种以上为活性成分，三种化合物的结构：该化合物通过抑制二肽基肽酶‑4的活性，增加肠促胰岛素样肽‑1和葡萄糖依赖性胰岛素释放肽的水平，对于2型糖尿病有着较好的治疗作用。
• 曲格列汀的合成方法
  申请人：河北国龙制药有限公司

  公开号：CN105541793B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种曲格列汀的合成方法及由该方法合成的曲格列汀以及曲格列汀合成中间体。其中曲格列汀的合成方法包括以下步骤：S1、以2‑羟甲基‑4‑氟苯甲腈为起始原料，经氯代反应得到2‑氯甲基‑4‑氟苯甲腈；S2、将所述2‑氯甲基‑4‑氟苯甲腈作为中间体，经缩合反应得到2‑[(6‑氯‑3,4‑二氢‑3‑甲基‑2,4‑二氧代‑1(2H)‑嘧啶基)甲基]‑4‑氟苯甲腈；S3、将2‑[(6‑氯‑3,4‑二氢‑3‑甲基‑2,4‑二氧代‑1(2H)‑嘧啶基)甲基]‑4‑氟苯甲腈作为中间体，经氨化反应得到曲格列汀碱。该方法避免了高毒的氰化铜的使用，不但提高了合成过程的安全性，友好了环境，而且所形成的氯代中间体更加稳定，且无刺激性。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF TRELAGLIPTIN SUCCINATE
  申请人：Harman Finochem Limited

  公开号：EP3083580A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF TRELAGLIPTIN SUCCINATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SUCCINATE DE TRÉLAGLIPTINE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LTD

  公开号：WO2015092805A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention discloses a process for preparing (R)-2-[[6-(3-Aminopiperidin-1-yl)-3-methyl-2, 4-dioxo-3, 4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl] methyl]-4-fluorobenzonitrile succinate known as Trelagliptin succinate of formula-II.
• 一种曲格列汀的制备方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN109503551A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种曲格列汀的制备方法，采用甲基尿素和丙二酸二乙酯为初始原料制备3‑甲基‑6‑氯尿嘧啶，同时由2‑羟甲基‑4‑氟苯甲腈为初始原料制备2‑氯甲基‑4‑氟苯甲腈，再由3‑甲基‑6‑氯尿嘧啶与2‑氯甲基‑4‑氟苯甲腈制备得到曲格列汀，采用的原料成本低、制备流程容易控制，便于进行工业化生产。