D-[2-(hydroxycabonyl)ethyl][3-(phenylacetyl)amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl]phosphinic acid | 352359-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-[2-(hydroxycabonyl)ethyl][3-(phenylacetyl)amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl]phosphinic acid
• 英文别名: (2R)-4-[2-carboxyethyl(hydroxy)phosphoryl]-2-[(2-phenylacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 352359-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₇P
• 分子量: 357.3
• InChiKey: GMZDCTWASVFHEO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[2-(hydroxycabonyl)ethyl][3-(phenylacetyl)amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl]phosphinic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 D-[3-amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl][2-(hydroxycabonyl)ethyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic acids on the basis of hypophosphites: IV. Synthesis of pseudo-γ-glutamylglycine and its enantiomers

  摘要：

  提出了一种构建伪肽分子的新方法，该方法以从次磷酸铵出发合成的[3-氨基-3-(羟基羰基)丙基][2-(羟基羰基)乙基]膦酸（I）（伪-γ-谷氨酰甘氨酸）为例进行了阐述。利用固定化的青霉胺酰酶进行酶促合成，成功制备了酸I的对映体。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0133-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethyl)-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]phosphinic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Dowex 50W (H⁽¹⁺⁾) 、 immobilized penicillinamidase 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 D-[2-(hydroxycabonyl)ethyl][3-(phenylacetyl)amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic acids on the basis of hypophosphites: IV. Synthesis of pseudo-γ-glutamylglycine and its enantiomers

  摘要：

  提出了一种构建伪肽分子的新方法，该方法以从次磷酸铵出发合成的[3-氨基-3-(羟基羰基)丙基][2-(羟基羰基)乙基]膦酸（I）（伪-γ-谷氨酰甘氨酸）为例进行了阐述。利用固定化的青霉胺酰酶进行酶促合成，成功制备了酸I的对映体。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0133-1

文献信息

• Synthesis of phosphinic acids on the basis of hypophosphites: IV. Synthesis of pseudo-γ-glutamylglycine and its enantiomers
  作者：V. V. Ragulin

  DOI：10.1007/s11176-005-0133-1

  日期：2004.8

  A new method for construction of pseudopeptide molecules is proposed, exemplified by the synthesis of [3-amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl][2-(hydroxycabonyl)ethyl]phosphinic acid (I) (pseudo-γ-glutamylglycine), starting from ammonium hypophosphite. Enzymatic synthesis using immobilized penicillamidase allowed preparation of the enantiomers of acid I.

  提出了一种构建伪肽分子的新方法，该方法以从次磷酸铵出发合成的[3-氨基-3-(羟基羰基)丙基][2-(羟基羰基)乙基]膦酸（I）（伪-γ-谷氨酰甘氨酸）为例进行了阐述。利用固定化的青霉胺酰酶进行酶促合成，成功制备了酸I的对映体。