1,2,3-trimethoxy-5-(4'-fluorophenylethynyl)benzene | 1450626-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(4'-fluorophenylethynyl)benzene
• CAS: 1450626-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: LHFRSFKDKCIUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(4'-fluorophenylethynyl)benzene 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-4'-fluoro-3,4,5-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INVASIVE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。

  公开号：

  US20150011620A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 仲丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-(4'-fluorophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of some novel, highly potent anti-invasive (E)- and (Z)-stilbenes

  摘要：

  In our ongoing exploration of the structure-activity landscape of anti-invasive chalcones, we have prepared and evaluated a number of structurally related (E)- and (Z)-stilbenes. These molecules exhibited an extraordinary high in vitro potency in the chick heart invasion assay, being active up to 10 nmol L-1, a concentration level a 100-fold lower than the lowest effective doses that have been reported for natural analogues. Furthermore, they possess an interesting pharmacological profile in silico. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.048

文献信息

• Efficient synthesis of quinoxalines with hypervalent iodine as a catalyst
  作者：Chung-Yu Chen、Wan-Ping Hu、Mei-Chun Liu、Pi-Cheng Yan、Jeh-Jeng Wang、Mei-Ing Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.027

  日期：2013.11

  Various biologically important quinoxalines were efficiently synthesized in excellent yields via one-pot reaction between 1,2-diaminobenzenes and internal alkynes. The method utilizes inexpensive and readily available hypervalent iodine source, such as (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)(2)) and proved to be a better alternative as compared to expensive transition metal catalysts. Quinoxaline 4i [(2-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxy phenyl)quinoxaline)] was evaluated for leukemia cancer cell lines and turned out to be a good candidate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.