5,8-dihydro-5,8-methano-1,4-diphenylphthalazine 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,8-dihydro-5,8-methano-1,4-diphenylphthalazine 2-oxide
• 英文别名: 4-Oxido-3,6-diphenyl-5-aza-4-azoniatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: BQLPOKCRRZEQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 5,8-dihydro-5,8-methano-1,4-diphenylphthalazine 2-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以69%的产率得到2,4,6,12,13-pentaaza-4,11,14-triphenylpentacyclo[7.7.0.0^2,6.0^7,16.0^10,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,5-dione 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂芳环的邻近作用：降冰片二烯稠合的哒嗪和吡嗪与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮的环加成反应形成骨架重排的加合物

  摘要：

  降冰片二烯稠合的哒嗪和吡嗪与4-苯基-1，2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮反应，以中等收率生成骨架重排的加合物。与稠合的哒嗪N-氧化物或稠合的吡嗪N-氧化物的类似反应导致重排加合物的区域选择性形成。骨架重排的加合物的形成归因于杂芳环的相邻基团参与形成的桥接杂芳烃离子中间体的干预。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00821-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到5,8-dihydro-5,8-methano-1,4-diphenylphthalazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂芳环的邻近作用：降冰片二烯稠合的哒嗪和吡嗪与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮的环加成反应形成骨架重排的加合物

  摘要：

  降冰片二烯稠合的哒嗪和吡嗪与4-苯基-1，2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮反应，以中等收率生成骨架重排的加合物。与稠合的哒嗪N-氧化物或稠合的吡嗪N-氧化物的类似反应导致重排加合物的区域选择性形成。骨架重排的加合物的形成归因于杂芳环的相邻基团参与形成的桥接杂芳烃离子中间体的干预。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00821-2