4-[(2R,6S)-6-(4-cyanophenyl)-4-oxooxan-2-yl]benzonitrile | 1137746-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2R,6S)-6-(4-cyanophenyl)-4-oxooxan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1137746-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: ZWKLQHDHJRQCFH-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 丙酮 在 Wang Bromo PS resin supported proline incorporated catalyst 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(2R,6S)-6-(4-cyanophenyl)-4-oxooxan-2-yl]benzonitrile 、 4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由支持的脯氨酸催化剂促进的羟醛反应中的环状 2:1 和 1:2 醛-丙酮副产物加合物

  摘要：

  当丙酮与芳香醛的反应由聚合物负载的脯氨酸掺入催化剂促进时，会形成大量羟醛加成的环状副产物，其化学计量偏离常规的 1:1 加成模式。这些在羟醛反应中前所未有的加合物很可能是通过多步多米诺机制形成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801146

文献信息

• Cyclic 2:1 and 1:2 Aldehyde-to-Acetone Byproduct Adducts in Aldol Reactions Promoted by Supported Proline-Incorporated Catalysts
  作者：Lital Tuchman-Shukron、Tzofit Kehat、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/ejoc.200801146

  日期：2009.3

  amounts of cyclic byproducts of aldol addition with stoichiometry deviating from a regular 1:1 addition pattern were formed when the reaction of acetone with aromatic aldehydes was promoted by polymer-supported proline-incorporated catalysts. These adducts, unprecedented in the context of the aldol reaction, are most probably formed via a multistep domino mechanism.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  当丙酮与芳香醛的反应由聚合物负载的脯氨酸掺入催化剂促进时，会形成大量羟醛加成的环状副产物，其化学计量偏离常规的 1:1 加成模式。这些在羟醛反应中前所未有的加合物很可能是通过多步多米诺机制形成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)