4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-cyanophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NQUKOZRRHCRMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile 在 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-4-cyanobenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白在绿色易得培养基中催化制备烯酮的温和程序

  摘要：

  描述了从丙酮和一组苯甲醛中获得 α,β-不饱和酮的简单而温和的程序。该方法采用牛血清白蛋白 (BSA) 催化和水或乙醇，这种温和的反应介质与经典羟醛缩合的强反应条件形成鲜明对比。除了测定的硝基苯甲醛外，还获得了高烯酮产率（88-97%）。除了其温和性之外，该程序的进一步优点是使用绿色催化剂，表现出有效的再利用和环保且廉价的溶剂的使用。为了更深入地了解所涉及的催化机理，进行了BSA结构分析和分子对接的计算实验。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2386-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 4-氰基苯甲醛 在 methyl bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]selenonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒阳离子作为路易斯酸在有机催化反应中的应用

  摘要：

  在亲电子卤化和醛醇型反应中，已经开发了将三取代硒鎓盐用作有机路易斯酸的方法。基材范围很广。反应条件温和并且与各种功能相容。这项研究为非金属路易斯酸催化的发展开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806965

文献信息

• A highly chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehyde over unsaturated aldehyde with enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether
  作者：Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00036-9

  日期：2002.2

  An exceedingly high chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehydes in the presence of unsaturated aldehydes (benzaldehyde and α,β-enals) has been realized for the first time by using the structurally unique enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether under the influence of BF3·OEt2 as a Lewis acid. Among unsaturated aldehydes, benzaldehyde is found to be more reactive than α,β-enals. The

  在不饱和醛（苯甲醛和α，β-烯醛）存在下，饱和醛的极高化学选择性的Mukaiyama aldol反应已首次通过在结构上使用结构独特的烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚来实现。 BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的影响 在不饱和醛中，发现苯甲醛比α，β-烯醛更具反应性。烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚的结构独特性可以通过X射线晶体学以及1 H和13 C NMR光谱来观察。
• A Selective Direct Aldol Reaction in Aqueous Media Catalyzed byZinc-Proline
  作者：Ruben Fernandez-Lopez、Jacob Kofoed、Miguel Machuqueiro、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/ejoc.200500352

  日期：2005.12

  The Zn–proline complex is shown to catalyze the aldol reaction of acetone and a wide range of arenecarbaldehydes in aqueous media, accepting even deactivated arenecarbaldehydes such as methoxybenzaldehydes in good yields. Enantiomeric excesses of up to 56 % could be obtained with 5 mol-% of the catalyst at room temperature, and up to 66 %

  Zn-脯氨酸配合物可催化丙酮和多种芳烃甲醛在水性介质中的羟醛反应，甚至可以以良好的收率接受失活的芳烃甲醛，例如甲氧基苯甲醛。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂可以获得高达 56 % 的对映体过量，高达 66 %
• Strategy for the Synthesis of Pyridazine Heterocycles and Their Derivatives
  作者：Hassen Bel Abed、Oscar Mammoliti、Omprakash Bande、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo400989q

  日期：2013.8.16

  The first synthesis of novel fused pyridazines has been realized starting from 1,3-diketones involving a Diaza–Wittig reaction as a key step. A convenient strategy was elaborated to access versatile pyridazine derivatives allowing the variation of substituents at position 6 of the heterocyclic ring. In a first part, pyridazines bearing an ester group were synthesized as a model to evaluate the methodology

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。
• Application of Deep Eutectic Solvents in Promiscuous Lipase-Catalysed Aldol Reactions
  作者：Daniel González-Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201501553

  日期：2016.3

  The application of deep eutectic solvents has been demonstrated for the first time in promiscuous lipase-catalysed aldol reactions. The model reaction between 4-nitrobenzaldehyde and acetone was examined in depth, with excellent compatibility being found between porcine pancreas lipase and choline chloride/glycerol mixtures for the formation of the aldol product in high yields. The system was compatible

  首次在混合脂肪酶催化的羟醛反应中证明了深共熔溶剂的应用。深入研究了 4-硝基苯甲醛和丙酮之间的模型反应，发现猪胰腺脂肪酶和氯化胆碱/甘油混合物之间具有极好的相容性，可高产率地形成醛醇产物。该系统与一系列芳香醛和酮兼容，包括丙酮、环戊酮和环己酮。在某些情况下，发现相应的 α,β-不饱和羰基化合物是次要产物。对照实验表明，一旦形成羟醛产物，酶制剂也负责附带的脱水反应。
• A photoswitchable organocatalyst based on a catalyst-imprinted polymer containing azobenzene
  作者：Hua-dong Liu、An-xun Zheng、Cheng-bin Gong、Xue-bing Ma、Michael Hon-Wah Lam、Cheuk-fai Chow、Qian Tang

  DOI：10.1039/c5ra10343f

  日期：——

  Photoinduced trans → cis isomerization of azobenzene releases the catalyst and switches the reaction from the “OFF state” to “ON state”.

  光诱导的偶氮苯的trans → cis异构化释放催化剂，并将反应从“关闭状态”切换到“打开状态”。