(2R,5R,6S)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-6-((S)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-en-1-yl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one | 934810-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5R,6S)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-6-((S)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-en-1-yl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
• CAS: 934810-64-7
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆Si
• 分子量: 556.815
• InChiKey: UTTMZIXGBPIOCU-BTSHGXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-6-((S)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-en-1-yl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R,7S,10R,12S,13R)-13-(methoxymethoxy)-1,3,12-trimethyl-12-[(1S)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]-2,6,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the LMN-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the synthesis of the tricyclic LMN-ring system of C-CTX-1. SmI2-mediated reductive cyclization efficiently constructed the seven-membered M-ring with the axially oriented 1,3-dimethyl structure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.103
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 茴香硫醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,5R,6S)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-6-((S)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-en-1-yl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the LMN-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the synthesis of the tricyclic LMN-ring system of C-CTX-1. SmI2-mediated reductive cyclization efficiently constructed the seven-membered M-ring with the axially oriented 1,3-dimethyl structure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.103