5-Chloro-4,3',3'',3''',3'''',3'''''-hexaoctyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene | 205105-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-Chloro-4,3',3'',3''',3'''',3'''''-hexaoctyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene
• 英文别名: 2-Chloro-3-octyl-5-[3-octyl-5-[3-octyl-5-[3-octyl-5-[3-octyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene；2-chloro-3-octyl-5-[3-octyl-5-[3-octyl-5-[3-octyl-5-[3-octyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 205105-08-4
• 化学式: C₇₂H₁₀₉ClS₆
• 分子量: 1202.51
• InChiKey: GSMSLQOOOIZSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-4,3',3'',3''',3'''',3'''''-hexaoctyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以70%的产率得到3,4',4'',4''',4'''',4'''''-Hexaoctyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  1H and13C NMR study of regioregular head-to-tail oligo(octylthiophene)s and poly(octylthiophene)

  摘要：

  The H-1 and C-13 signals of the aromatic region of monodisperse regioregular head-to-tail (HT) oligo(octylthiophene)s ranging from the dimer to the hexamer were assigned in CDCl3 and THF-d(8). The linear dependence of proton chemical shifts on the reciprocal number of thiophenes was demonstrated in both solvents. Weak signals surrounding the main peak in the spectrum of the regioregular HT poly(octylthiophene) were assigned in CDCl3 and THF-d(8) in the light of results obtained for the hexamer. In particular, the end of chain protons of the polymer could be assigned. Spin-lattice relaxation times (T-1) of aromatic protons of the hexamer were measured in CDCl3 and THF-d(8). We observed that T-1 depended on the position of the proton along the main chain. This result was interpreted in terms of molecular motions. Copyright (C) 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200102)39:2<57::aid-mrc799>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 磺酰氯 、 tris(triphenylphosphano)palladium 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Chloro-4,3',3'',3''',3'''',3'''''-hexaoctyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Vers des gels conducteurs calibrés et régioréguliers de poly(octyl-3-thiophène) : préparation du motif élémentaire

  摘要：

  为了研究导电网络中传输连接特性的相关性，我们建议制备完美定义的完全共轭凝胶。我们的团队已经获得了四个系列的统计聚辛基噻吩凝胶。我们现在想要准备同源网络，其间隔臂的长度和区域规则性将受到控制。这些凝胶的间隔臂将由 n (n ≥ 1) 六(辛基-3-噻吩) 制成。优化了六噻吩的区域选择性制备；我们加深了它的表征以及中间低聚物的表征。立体规则六噻吩偶联于苯环的1、3、5位。由此获得的分子构成了我们希望制备的凝胶的基本模式。

  DOI：

  10.1051/jcp:1998237

文献信息

• Vers des gels conducteurs calibrés et régioréguliers de poly(octyl-3-thiophène) : préparation du motif élémentaire
  作者：J. Bras、S. Guillerez、B. Pépin-Donat

  DOI：10.1051/jcp:1998237

  日期：1998.6

  Dans le but d'étudier la corrélation propriétés de transport-connecti vité dans des réseaux conducteurs, nous nous proposons de préparer des gels entièrement conjugués parfaitement définis. Notre équipe a déjà obtenu quatre séries de gels statistiques de poly(octylthiophène). Nous voulons maintenant préparer des réseaux homologues dont la longueur et la régiorégularité des bras espaceurs seront contrôlées. Les bras espaceurs de ces gels seront constitués de n (n ≥ 1) sexi(octyl-3-thiophène). La préparation régiosélective du sexithiophène a été optimisée; nous avons approfondi sa caractérisation ainsi que celle des oligomères intermédiaires. Le sexithiophène régiorégulier a été couplé en position 1, 3, 5 d'un cycle benzénique. La molécule ainsi obtenue constitue le motif élémentaire des gels que nous souhaitons préparer.

  为了研究导电网络中传输连接特性的相关性，我们建议制备完美定义的完全共轭凝胶。我们的团队已经获得了四个系列的统计聚辛基噻吩凝胶。我们现在想要准备同源网络，其间隔臂的长度和区域规则性将受到控制。这些凝胶的间隔臂将由 n (n ≥ 1) 六(辛基-3-噻吩) 制成。优化了六噻吩的区域选择性制备；我们加深了它的表征以及中间低聚物的表征。立体规则六噻吩偶联于苯环的1、3、5位。由此获得的分子构成了我们希望制备的凝胶的基本模式。
• 1H and13C NMR study of regioregular head-to-tail oligo(octylthiophene)s and poly(octylthiophene)
  作者：J�r�me Bras、Brigitte P�pin-Donat

  DOI：10.1002/1097-458x(200102)39:2<57::aid-mrc799>3.0.co;2-q

  日期：2001.2

  The H-1 and C-13 signals of the aromatic region of monodisperse regioregular head-to-tail (HT) oligo(octylthiophene)s ranging from the dimer to the hexamer were assigned in CDCl3 and THF-d(8). The linear dependence of proton chemical shifts on the reciprocal number of thiophenes was demonstrated in both solvents. Weak signals surrounding the main peak in the spectrum of the regioregular HT poly(octylthiophene) were assigned in CDCl3 and THF-d(8) in the light of results obtained for the hexamer. In particular, the end of chain protons of the polymer could be assigned. Spin-lattice relaxation times (T-1) of aromatic protons of the hexamer were measured in CDCl3 and THF-d(8). We observed that T-1 depended on the position of the proton along the main chain. This result was interpreted in terms of molecular motions. Copyright (C) 2001 John Wiley & Sons, Ltd.