(2R)-2-丁烷硫醇 | 52945-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: (2R)-2-丁烷硫醇
• 英文名称: (2R)-butanethiol
• 英文别名: (2R)-butane-2-thiol
• CAS: 52945-73-0
• 化学式: C₄H₁₀S
• 分子量: 90.1894
• InChiKey: LOCHFZBWPCLPAN-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-S-sec-butyl ethanethioate 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 (2R)-2-丁烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  控制 Au(111) 上丁硫醇自组装单层的立体化学和规律性

  摘要：

  描述了 Au(111) 上四个丁硫醇的自组装单层 (SAM) 的丰富立体化学，SAM 每个表面晶胞包含多达 12 个单独的 C、S 或 Au 手性中心。这是通过合成对映体纯 2-丁硫醇（最小的未取代手性烷硫醇），然后是原位扫描隧道显微镜 (STM) 成像结合密度泛函理论分子动力学 STM 图像模拟来促进的。尽管丁硫醇 SAM 表现出强烈的头基相互作用，但空间相互作用显示出主导 SAM 结构和手性。事实上，空间相互作用被证明决定了头组本身的性质，无论它是采用吸附原子结合的基序 RS(•)Au(0)S(•)R 还是涉及 RS(•) 与面中心的直接结合- 立方体或六边形密堆积位点。即使 R 是非手性的，作为 RS(•) 结合也会产生大的、组织上的手性域，而吸附原子结合会导致矩形平面群抑制手性的长程表达。作为 RS(•) 的结合也抑制了与吸附原子结合内在相关的点蚀，期望产生更规则结构的 SAM。

  DOI：

  10.1021/ja508100c

文献信息

• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• Mannich; Fresenius, Archiv der Pharmazie, 1936, p. 467,469
  作者：Mannich、Fresenius

  DOI：——

  日期：——
• Controlling the Stereochemistry and Regularity of Butanethiol Self-Assembled Monolayers on Au(111)
  作者：Jiawei Yan、Runhai Ouyang、Palle S. Jensen、Erhad Ascic、David Tanner、Bingwei Mao、Jingdong Zhang、Chunguang Tang、Noel S. Hush、Jens Ulstrup、Jeffrey R. Reimers

  DOI：10.1021/ja508100c

  日期：2014.12.10

  The rich stereochemistry of the self-assembled monolayers (SAMs) of four butanethiols on Au(111) is described, the SAMs containing up to 12 individual C, S, or Au chiral centers per surface unit cell. This is facilitated by synthesis of enantiomerically pure 2-butanethiol (the smallest unsubstituted chiral alkanethiol), followed by in situ scanning tunneling microscopy (STM) imaging combined with density

  描述了 Au(111) 上四个丁硫醇的自组装单层 (SAM) 的丰富立体化学，SAM 每个表面晶胞包含多达 12 个单独的 C、S 或 Au 手性中心。这是通过合成对映体纯 2-丁硫醇（最小的未取代手性烷硫醇），然后是原位扫描隧道显微镜 (STM) 成像结合密度泛函理论分子动力学 STM 图像模拟来促进的。尽管丁硫醇 SAM 表现出强烈的头基相互作用，但空间相互作用显示出主导 SAM 结构和手性。事实上，空间相互作用被证明决定了头组本身的性质，无论它是采用吸附原子结合的基序 RS(•)Au(0)S(•)R 还是涉及 RS(•) 与面中心的直接结合- 立方体或六边形密堆积位点。即使 R 是非手性的，作为 RS(•) 结合也会产生大的、组织上的手性域，而吸附原子结合会导致矩形平面群抑制手性的长程表达。作为 RS(•) 的结合也抑制了与吸附原子结合内在相关的点蚀，期望产生更规则结构的 SAM。