methyl N-(N-Boc-S-trityl-(R)-cysteinyl)-(S)-penicillamine | 149207-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(N-Boc-S-trityl-(R)-cysteinyl)-(S)-penicillamine
• 英文别名: Boc-Cys(Trt)-D-Pen-OMe；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-sulfanylbutanoate
• CAS: 149207-20-5
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₅S₂
• 分子量: 608.823
• InChiKey: LXSNAOJIWXPXOF-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(N-Boc-S-trityl-(R)-cysteinyl)-(S)-penicillamine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Boc-cyclo<(R)-cysteinyl-(S)-penicilamine>
  参考文献：
  名称：

  一对分别具有顺式和反式酰胺键的非对映异构环肽的合成和构象分析

  摘要：

  Ñ -protected，构象受限，含有来自甲基环衍生的环二肽八元环- [（[R）-cysteinyl-（[R ）青霉胺]含有顺式酰胺键，而从环derved相应肽- [（[R ）-半胱氨酰基-（S）-青霉胺]含有反式酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c39930000641
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-巯基-D-缬氨酸酯盐酸盐 、 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-S-(三苯基甲基)-L-半胱氨酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到methyl N-(N-Boc-S-trityl-(R)-cysteinyl)-(S)-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and conformational analysis of a pair of diastereomeric, conformationally constrained peptides with opposite amide bond geometries

  摘要：

  Eight membered ring containing, conformationally constrained peptides derived from cyclo-[(R)-cysteinyl-(R)-penicillamine] contain a cis amide bond, whilst the diastereomeric peptides derived from cyclo-[(R)-cysteinyl-(S)-penicillamine] contain a trans amide bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91222-0