7-chloromethyl-6-nitro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 917497-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-chloromethyl-6-nitro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-(Chloromethyl)-6-nitro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 917497-99-5
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₃S
• 分子量: 245.646
• InChiKey: HPZZRJFBESNEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloromethyl-6-nitro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 、 nitroethane lithium salt 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以48%的产率得到(E)-6-nitro-7-propenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下新型噻唑并嘧啶酮的高效合成

  摘要：

  通过2-氨基噻唑与4-氯乙酰乙酸乙酯的环缩合反应，得到7-氯甲基-6-硝基-5 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮（2）。该产物显示在微波辐射下与各种硝酸根或丙二酸根阴离子反应，可产生具有生物活性的6-硝基-5 H-噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。扩展到以S原子为中心的其他阴离子可以推广这种合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430513
• 作为产物：
  描述：

  7-(氯甲基)-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到7-chloromethyl-6-nitro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下新型噻唑并嘧啶酮的高效合成

  摘要：

  通过2-氨基噻唑与4-氯乙酰乙酸乙酯的环缩合反应，得到7-氯甲基-6-硝基-5 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮（2）。该产物显示在微波辐射下与各种硝酸根或丙二酸根阴离子反应，可产生具有生物活性的6-硝基-5 H-噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。扩展到以S原子为中心的其他阴离子可以推广这种合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430513

文献信息

• An efficient synthesis of new thiazolopyrimidinones under microwave irradiation
  作者：Serge Djekou、Armand Gellis、Patrice Vanelle、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1002/jhet.5570430513

  日期：2006.9

  [3,2-a]pyrimidin-5-one (2) is obtained by cyclocondensation of 2-aminothiazole with ethyl 4-chloroacetoacetate. This product was shown to react with various nitronate or malonate anions under microwave irradiation to give potentially bioactive 6-nitro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones. Extension to other anions centered on S atom allows for the generalization this synthetic procedure.

  通过2-氨基噻唑与4-氯乙酰乙酸乙酯的环缩合反应，得到7-氯甲基-6-硝基-5 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮（2）。该产物显示在微波辐射下与各种硝酸根或丙二酸根阴离子反应，可产生具有生物活性的6-硝基-5 H-噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。扩展到以S原子为中心的其他阴离子可以推广这种合成方法。