1-(2-(((3S,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide | 1182353-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(((3S,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
• CAS: 1182353-69-0
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₂₆H₂₈N₃O₆
• 分子量: 758.674
• InChiKey: MWVYEIVHEQMKCZ-SJEIDVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  173.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(((3S,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到cis-4-(2-(3-methyl-imidazol-3-ium-1-yl)acetoxy)proline bistriflimide
  参考文献：
  名称：

  离子标记策略可作为高效的有机催化剂进行直接不对称Aldol反应的途径

  摘要：

  通过乙酸酯连接咪唑鎓标签与顺式-4-羟基-L-脯氨酸的C-4连接提供了一种用于直接不对称羟醛反应的高效催化剂，该催化剂的催化剂负载量非常低（0.1摩尔％），可提供对于电子贫乏的芳香醛，其ee高达99％以上，其TONs可达930 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800608
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(((3S,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-(2-(((3S,5S)-1,5-bis((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  离子标记策略可作为高效的有机催化剂进行直接不对称Aldol反应的途径

  摘要：

  通过乙酸酯连接咪唑鎓标签与顺式-4-羟基-L-脯氨酸的C-4连接提供了一种用于直接不对称羟醛反应的高效催化剂，该催化剂的催化剂负载量非常低（0.1摩尔％），可提供对于电子贫乏的芳香醛，其ee高达99％以上，其TONs可达930 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800608