1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 1058159-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-pyridine-2-methylamine；N-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 1058159-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅
• 分子量: 279.344
• InChiKey: DMJLMGBFIRZYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到trans-Ru(mer-1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-( pyridin-2-ylmethyl)methanamine)(PPh₃)Cl₂
  参考文献：
  名称：

  带有NNN Click基配体的新型钌配合物的合成，表征和催化活性†

  摘要：

  新颖空气稳定钌（II）配合物轴承三齿配体的双（（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）甲基）胺（L1），1-（1-苄基1 ħ - 1,2,3-三唑-4-基）-N-（吡啶-2-基甲基）甲胺（L2）或2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-合成了N-（吡啶-2-基甲基）乙-1-胺（L3）。基于氮的配体易于通过点击化学使用廉价的和可商购的试剂来制备。通过加热Ru（PPh 3）3 Cl 2获得钌络合物在回流下甲苯中的前驱体和三齿NNN配体回流2小时，获得82-87％的产率。通过NMR，FT-IR和高分辨率ESI光谱对这些络合物进行了充分表征。确定了一种配合物的晶体结构。这些配合物在酮和醛的氢化中显示出优异的活性和选择性。DFT计算表明，配合物3可能通过外球催化循环而不是通过内球机理反应。

  DOI：

  10.1039/c9dt01822k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  带有NNN Click基配体的新型钌配合物的合成，表征和催化活性†

  摘要：

  新颖空气稳定钌（II）配合物轴承三齿配体的双（（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）甲基）胺（L1），1-（1-苄基1 ħ - 1,2,3-三唑-4-基）-N-（吡啶-2-基甲基）甲胺（L2）或2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-合成了N-（吡啶-2-基甲基）乙-1-胺（L3）。基于氮的配体易于通过点击化学使用廉价的和可商购的试剂来制备。通过加热Ru（PPh 3）3 Cl 2获得钌络合物在回流下甲苯中的前驱体和三齿NNN配体回流2小时，获得82-87％的产率。通过NMR，FT-IR和高分辨率ESI光谱对这些络合物进行了充分表征。确定了一种配合物的晶体结构。这些配合物在酮和醛的氢化中显示出优异的活性和选择性。DFT计算表明，配合物3可能通过外球催化循环而不是通过内球机理反应。

  DOI：

  10.1039/c9dt01822k

文献信息

• “Click‐to‐Chelate”: Design and Incorporation of Triazole‐Containing Metal‐Chelating Systems into Biomolecules of Diagnostic and Therapeutic Interest
  作者：Harriet Struthers、Bernhard Spingler、Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1002/chem.200702024

  日期：2008.7.7

  site-specific conjugation of metal chelating systems to biologically relevant molecules is an important contemporary topic in bioinorganic and bioorganometallic chemistry. In this work, we have used the CuI-catalyzed cycloaddition of azides and terminal alkynes to synthesise novel ligand systems, in which the 1,2,3-triazole is an integral part of the metal chelating system. A diverse set of bidentate alkyne

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质
• Tailored Ligand Acceleration of the Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition Reaction: Practical and Mechanistic Implications
  作者：Stanislav I. Presolski、Vu Hong、So-Hye Cho、M.G. Finn

  DOI：10.1021/ja105743g

  日期：2010.10.20

  components were prepared for ligand acceleration of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Two classes of ligands were identified: those that give rise to high reaction rates in coordinating solvents but inhibit the process when used in excess relative to copper and those that provide for fast catalysis in water and are not inhibitory in excess. Several "mixed" ligands were identified that

  制备了含有 1,2,3-三唑基、2-苯并咪唑基和 2-吡啶基组分混合物的三（杂环甲基）胺，用于加速铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的配体加速。确定了两类配体：那些在配位溶剂中产生高反应速率但在相对于铜过量使用时抑制该过程的那些，以及在水中提供快速催化且不过量抑制的那些。鉴定了几种“混合”配体，它们在两种类型的条件下都表现良好。动力学测量作为配体：金属比率和催化剂浓度的函数被发现与活性 Cu(2)L 配方一致。由于强结合螯合剂并不总是最有效的，达到最佳速率需要评估反应混合物中的潜在供体分子。提供了简单的规则来指导用户选择有效的配体和反应条件，以适应大多数类型的底物、溶剂和浓度。