cycloheptapyrrol-2-ylhydrazine | 102363-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: cycloheptapyrrol-2-ylhydrazine
• 英文别名: 2-Hydrazinocycloheptapyrrole；2-hydrazino-1-azaazulene；Cyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one, hydrazone；cyclohepta[b]pyrrol-2-ylhydrazine
• CAS: 102363-24-6
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD12924117
• 分子量: 159.191
• InChiKey: ARPVNKJCMVRJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptapyrrol-2-ylhydrazine 在 二苯基环丙烯酮 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4H-2,3-diphenyl-1,4a-diazabenzazulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Hydrazino-1-azaazulenes 与二苯基环丙烯酮的反应

  摘要：

  2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate 与二苯基环丙烯酮 (DPP) 反应得到乙基 (Z)-2-[N'-(3-amino-2,3-diphenylpropenoyl)hydrazino]-1-azaazulene- 3-羧酸乙酯，8,9-二苯基-1,2,9b-三氮杂茚并[1,7,6-bcd]azulene-3-羧酸乙酯，(E)-3-(1,2-二苯乙基)-1乙酯， 2,3a-triazacyclopent[a]azulene-9-carboxylate 和 2-amino-1-azaazulene-3-carboxylate (8a)，连同 8a 与 DPP 的产物。然而，2-hydrazino-1-azaazulene 与 DPP 反应得到 4H-2,3-diphenyl-1,4a-diazabenz[a]azullen-4-one, (Z)-3-[(1-azaazulen-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2487
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-azaazulene 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 cycloheptapyrrol-2-ylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Chemistry and industry, 1954, p. 1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5<i>H</i>-Cyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Kameji Yamane、Hiroshi Yamamoto、Akira Satoh、Yuhji Tamura、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.59.3326

  日期：1986.10

  The title compounds (indolo[2,3-b][1]azaazulenes) were synthesized from 2-hydrazino-1-azaazulene and cyclohexanone utilizing Fischer’s indole synthesis, followed by dehydrogenation of the N-acetylated tetrahydro precursor with DDQ. Structures of the neutral and cationic species of these compounds were discussed on the basis of the spectral data.

  标题化合物（吲哚并[2,3-b][1]氮杂吲哚）是利用费歇尔吲哚合成法从 2-肼基-1-氮杂吲哚和环己酮合成的，然后用 DDQ 对 N-乙酰化四氢前体进行脱氢反应。根据光谱数据讨论了这些化合物的中性和阳离子种类的结构。
• Synthesis of 1,2,5a-Triazacyclohept[<i>a</i>]azulen-5(2<i>H</i>)-ones
  作者：Noritaka Abe、Yoshifumi Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.1440

  日期：1988.4

  Reactions of 2-hydrazino-1-azaazulenes with acetylacetone gave 2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-1-azaazulenes. Cyclizations of diethyl (1-azaazulen-2-yl)hydrazinomethylenemalonates in refluxing t-butylbenzene or on silica gel gave 1,2,5a-triazacyclohept[a]azulen-5(2H)-ones.

  2-肼基-1-氮杂唑烯与乙酰丙酮反应生成 2-(3,5-二甲基-1-吡唑基)-1-氮杂唑烯。(1-azaazulen-2-yl)hydrazinomethylenemalonates 二乙酯在回流 t-丁基苯中或硅胶上发生环化反应，得到 1,2,5a-三氮杂环庚烷并[a]氮杂烯-5(2H)-酮。
• Synthetic studies of novel 6-aza- and 6,7-diazaazuleno[1,2-a]azulenes
  作者：Makoto Nitta、Yukio Iino、Tomoki Sugiyama、Akira Akaogi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89024-k

  日期：1993.1

  The title compounds were synthesized by thermal reaction of [(azulen-2- yl)imino] phosphorane and [(1-azaazulen-2-yl)imino]phosphorane with 2-bromtropone or by alternative methods.

  通过[（azulen-2-基）亚氨基]膦烷与[（1-（氮杂氮杂-2-基）亚氨基]膦烷与2-溴托普酮的热反应或通过替代方法合成标题化合物。
• Reactions of 2-Hydrazino- and 8-Hydrazinocyclohepta[<i>b</i>]pyrroles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Kumiko Yatabe

  DOI：10.1246/bcsj.64.1704

  日期：1991.5

  2-Hydrazinocyclohepta[b]pyrrole reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give the hydrazones (2a), the pyrimidinone-fused cyclohepta[b]pyrrole (3), 1,2,4-triazinone-fused cyclohepta[b]pyrroles, and the 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one derivative. Thermolysis of 2a gave 3 and tetramethyl pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate. The reaction of ethyl cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate with DMAD at

  2-肼基环庚烷[b]吡咯与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应得到腙（2a），嘧啶酮稠合的环庚酮[b]吡咯（3），1,2,4-三嗪酮稠合的环庚酮[b]吡咯，和 1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮衍生物。2a 的热解得到 3 和四甲基吡咯-2,3,4,5-四羧酸酯。环庚[b]吡咯-3-羧酸乙酯与DMAD在室温下反应得到腙和螺吡唑啉衍生物。
• Reaction of 2-Hydrazino-1-azaazulene with Diphenylnitrone: Unexpected Formation of Phenylimino-p-benzoquinone-N-oxide
  作者：Noritaka Abe、Haruhiko Matsuda、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-99-8781

  日期：——

  Reaction of 2-hydrazino-1-azaazulene with diphenylnitrone gave benzaldehyde (1-azaazulen-2-yl)hydrazone (2) and phenylimino-p-benzoquinone-N-oxide (3). Reaction mechanism for the formation of 2 and 3 was discussed.