(3-acetoxy-2-O-benzoyl-1-propoxy)methyl bromide | 380897-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-acetoxy-2-O-benzoyl-1-propoxy)methyl bromide
• CAS: 380897-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₅
• 分子量: 331.163
• InChiKey: WPGPBQSXWVSYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-acetoxy-2-O-benzoyl-1-propoxy)methyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3-acetoxy-2-O-benzoyl-1-propoxy)methyl azide
  参考文献：
  名称：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基-1,2,3-三唑-（4＆5）-基甲基] -1H-吡唑并[3， 4-d]嘧啶。

  摘要：

  在分离和脱保护后，将7a，b与6环加成，得到两个区域异构体10a，b和11a，b。脱保护的无环核苷10a用作制备4-氨基（12），4-甲基氨基（13），4-苄基氨基（14），4-甲氧基（15）和4-羟基（16）类似物的前体。评价了所有无环核苷对MT-4细胞中HIV-1（IIIB），HIV-2（ROD）的抑制作用，抗肿瘤活性以及对结核分枝杆菌的抑制作用。找不到明显的活动。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 1,3-dioxan-5-ol benzoate 以97%的产率得到(3-acetoxy-2-O-benzoyl-1-propoxy)methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基-1,2,3-三唑-（4＆5）-基甲基] -1H-吡唑并[3， 4-d]嘧啶。

  摘要：

  在分离和脱保护后，将7a，b与6环加成，得到两个区域异构体10a，b和11a，b。脱保护的无环核苷10a用作制备4-氨基（12），4-甲基氨基（13），4-苄基氨基（14），4-甲氧基（15）和4-羟基（16）类似物的前体。评价了所有无环核苷对MT-4细胞中HIV-1（IIIB），HIV-2（ROD）的抑制作用，抗肿瘤活性以及对结核分枝杆菌的抑制作用。找不到明显的活动。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01152-1

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME ACYCLONUCLEOSIDES α-(PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDIN-4-YLTHIO)-ALKYLAMIDES
  作者：M. L. Taha、O. Moukha-Chafiq、H. B. Lazrek、J. J. Vasseur、J. L. Imbach

  DOI：10.1081/ncn-100002467

  日期：2001.3.31

  The synthesis of some acyclic alpha-(pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylthio)alkylamide nucleosides is described.

  描述了一些无环α-（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基硫基）烷基酰胺核苷的合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some α-[6-(1′-Carbamoylalkylthio)-1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidin-4-yl]Thioalkylcarboxamide Acyclonucleosides
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Mohamed Labd Taha、Abdelmalek Mouna、Hassan Bihi Lazrek、Jean-Jacques Vasseur、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257770701296952

  日期：2007.4.24

  The reaction of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6-dithione 11 with compounds 12a-c produces ethyl alpha-[6-(1'-carboethoxyalkylthio)-1 H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]thioalkylates 13a-c, respectively. These heterocycles were alkylated, separately, with alkylating agents 14, 15, and 16 to afford, predominately, the N(1)-acyclic nucleosides (17-19)a-c, which were deprotected to give the desired products

  1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二硫酮11与化合物12a-c的反应产生乙基α-[6-（1'-羰基乙氧基烷硫基）-1 H-吡唑并[3,4-d ]嘧啶-4-基]硫代烷基化物13a-c。这些杂环分别用烷基化剂14、15和16烷基化，主要得到N（1）-无环核苷（17-19）ac，将其脱保护后得到所需产物（20-22）ac 。所有合成化合物均根据其物理和光谱性质进行表征。评价了无环核苷（20-22）ac对水痘带状疱疹病毒，人巨细胞病毒和结核分枝杆菌复制的抑制作用。没有发现明显的生物活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Acyclic 4,6-Disubstituted 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：O. Moukha-chafiq、M. L. Taha、A. Mouma、H. B. Lazrek、J. J. Vasseur、E. De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-120022697

  日期：2003.10

  Abstract The chemical synthesis and biological evaluation of some acyclic α-[6-(1′-carbamoylalkylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]thioalkylamide nucleosides are described.

  摘要描述了一些无环α-[6-（1'-氨基甲酰基烷基硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基]硫代烷基酰胺核苷的化学合成和生物学评估。
• Synthesis and Anti-HSV Activity of new N₁-Acyclic C₄ and C₆-Disubstituted Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Nucleosides
  作者：Omar Moukha-chafiq、Mohamed Labd Taha、Abdelmalek Mouna

  DOI：10.1080/15257770701521102

  日期：2007.11.26

  Several N 1 -(2-hydroxyethoxy)methyl, (4-hydroxybutyl) and (2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl-C 4 ,C 6 -disubstituted-1H-pyrozolo[3,4-d]pyrimidines were synthesized. Some of them were evaluated against herpes simplex virus 1 and 2 replications in E 6 SM cells.

  几种 N 1 -(2-羟基乙氧基)甲基、(4-羟基丁基)和(2,3-二羟基-1-丙氧基)甲基-C 4 ,C 6 -二取代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶是合成的。其中一些针对 E 6 SM 细胞中的单纯疱疹病毒 1 和 2 复制进行了评估。
• Synthesis and Antiviral Activity of Some C₂-, C₄-, and C₆-Substituted Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Acyclonucleosides with the Alkylating Chains of ACV, HBG, and ISO-DHPG
  作者：Omar Moukha-chafiq、Mohamed Labd Taha、Hassan Bihi Lazrek、Jean-Jacques Vasseur、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257770600793802

  日期：2006.9

  A useful route to obtain trisubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 14–17 is described. Those later were coupled with the alkylating agents 18–20 as in ACV, HBG, and iso-DHPG to give, after deprotection, the desired acylonucleosides 33–44. Almost all of the new compounds were evaluated for their inhibitory effects against the replication of various DNA viruses in culture.

  描述了获得三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶14-17的有用途径。后来将它们与烷基化剂18–20（如ACV，HBG和iso-DHPG）偶联，脱保护后得到所需的酰基核苷33–44。评估了几乎所有新化合物对培养物中各种DNA病毒复制的抑制作用。