3-Methylcyclopent-1-en-1-carbonsaeureethylester | 64229-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylcyclopent-1-en-1-carbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 3-methylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 64229-85-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SGOLFXUQAKKJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylcyclopent-1-en-1-carbonsaeureethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基-环戊-1-烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的 1-Cyclopentene-1-carboxylates 及相关化合物的合成

  摘要：

  在回流的二甲苯中用无水 Na2CO3 处理甲基取代的 1-氯-2-氧代-1-环己烷羧酸酯（7a-e）得到相应的甲基取代的 1-环戊烯-1-羧酸酯（1a-e）。天然产物合成中的几种重要中间体，如 4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (9)、5-甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (12)、α-(3-甲基-1-环戊烯基)丙酸(16)和2-甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸乙酯(17)已分别从酯1e、1d、1b和1a开始制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1831
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-4-methyl-2-oxocyclohexan-1-carbonsaeureethylester 在 sodium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-Methylcyclopent-1-en-1-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的 1-Cyclopentene-1-carboxylates 及相关化合物的合成

  摘要：

  在回流的二甲苯中用无水 Na2CO3 处理甲基取代的 1-氯-2-氧代-1-环己烷羧酸酯（7a-e）得到相应的甲基取代的 1-环戊烯-1-羧酸酯（1a-e）。天然产物合成中的几种重要中间体，如 4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (9)、5-甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (12)、α-(3-甲基-1-环戊烯基)丙酸(16)和2-甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸乙酯(17)已分别从酯1e、1d、1b和1a开始制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1831

文献信息

• α-Carbonyl Radical Cyclization Approach toward Angular Triquinanes:  Total Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-5-Oxosilphiperfol-6-ene
  作者：Chin-Kang Sha、K. C. Santhosh、Shin-Hong Lih

  DOI：10.1021/jo9723570

  日期：1998.4.1

  An alpha-carbonyl radical cyclization approach toward synthesis of angular triquinanes is described. As a model study, conjugate addition of 4-(trimethylsilyl)-3-butynylmagnesium chloride to enone 7 followed by trapping of the enolate with chlorotrimethylsilane gave trimethysilyl enol ether 8. Iodination of 8 with a mixture of NaI and m-CPBA afforded iodo ketone 6. Radical cyclization of 6 effected

  描述了α-羰基自由基环化方法用于合成角三喹烷。作为模型研究，将4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔基氯化镁共轭添加到烯酮7中，然后用氯代三甲基硅烷捕集烯醇化物得到三甲基甲硅烷基烯醇醚8。 6.由Bu（3）SnH和AIBN对6进行自由基环化，得到5.用m-CPBA对5进行环氧化，得到环氧酮。9.甲酸对9进行甲硅烷基化和重排，得到醛。4.醛醇缩合和脱水得到角三喹烷骨架3.基于该路线，从酮酯14开始，在12个步骤中完成了（-）-5-氧代硅过酚-6-烯（1）的全合成。用DDQ氧化21可获得对映体纯的（-）-5-氧代硅氧酚-6-烯（1）。为了确定手性产物（-）-1的光学纯度，也以相同方式合成了外消旋（+/-）-1。用手性柱的气相色谱分析证明1具有高对映体纯度。对2，4-二硝基苯基hydr 22进行单晶X射线分析以明确确认19的立体化学。
• BRASILI, L.;LEONELLI, M.;GIANNELLA, M., FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 7, 431-437
  作者：BRASILI, L.、LEONELLI, M.、GIANNELLA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Methyl-substituted 1-Cyclopentene-1-carboxylates and Related Compounds
  作者：Akira Takeda、K\={o}ichi Shinhama、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1246/bcsj.50.1831

  日期：1977.7

  The treatment of methyl-substituted 1-chloro-2-oxo-1-cyclohexanecarboxylic esters (7a–e) with anhydrous Na2CO3 in refluxing xylene gave the corresponding methyl-substituted 1-cyclopentene-1-carboxylic esters (1a–e). Several intermediates important in the synthesis of natural products, such as 4,4-dimethyl-1-cyclopentene-1-carbaldehyde (9), 5-methyl-1-cyclopentene-1-carbaldehyde (12), α-(3-methyl-1

  在回流的二甲苯中用无水 Na2CO3 处理甲基取代的 1-氯-2-氧代-1-环己烷羧酸酯（7a-e）得到相应的甲基取代的 1-环戊烯-1-羧酸酯（1a-e）。天然产物合成中的几种重要中间体，如 4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (9)、5-甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (12)、α-(3-甲基-1-环戊烯基)丙酸(16)和2-甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸乙酯(17)已分别从酯1e、1d、1b和1a开始制备。
• Brasili; Leonelli; Giannella, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 7, p. 431 - 437
  作者：Brasili、Leonelli、Giannella

  DOI：——

  日期：——