((2S,3S)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol | 1007401-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 1007401-44-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: XUHJIHWYXAHZJL-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-((4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(methoxymethyl)-hept-6-enyl)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-en-1-ol 在 (+)-Weinsaeure-diethylester titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到((2S,3S)-2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted Octahydroquinolin-4-ones via anIntramolecular Hetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  提出了一种制备 2,5-二取代八氢喹啉-4-酮（十氢喹啉型毒素的合成前体）的路线。关键步骤是活化二烯和亚胺之间的不对称环氧化和分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基立构中心的存在会产生一定的选择性，因此仅以 70:30 的比例获得两种环加合物，并且收率良好。

  DOI：

  10.3390/12020194

文献信息

• Mild and stereocontrolled synthesis of iodo- and bromohydrins by halogen-tetrakis(isopropoxy)titanium opening of epoxy alcohols
  作者：Eleuterio Alvarez、Maria Teresa Nunez、Victor S. Martin

  DOI：10.1021/jo00298a002

  日期：1990.5
• Synthesis of the C1–C15 fragment of palmerolide A via protecting group dependent RCM reaction
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.069

  日期：2013.6

  The steric effect of protecting groups on the outcome of the ring-closing metathesis reaction has been studied for the construction of key 13-membered macrolactone. The protocol has been successfully utilized for the synthesis of C1-C15 fragment of palmerolide A in a highly convergent and concise manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.