2-sulfanyl-N'-[2-[[2-[[(2-sulfanylbenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]benzohydrazide | 292615-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-sulfanyl-N'-[2-[[2-[[(2-sulfanylbenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]benzohydrazide
• CAS: 292615-39-5
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₄S₄
• 分子量: 606.771
• InChiKey: LLSCXYAYBZEUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sulfanyl-N'-[2-[[2-[[(2-sulfanylbenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]benzohydrazide 在 水 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N，N'-双（2-巯基苯甲酰基）酰肼
  参考文献：
  名称：

  金属依赖性抑制HIV-1整合酶。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）是有效病毒复制的必需酶。因此，正在寻求IN抑制剂用于抗AIDS的化学疗法。我们先前已经鉴定了一系列水杨酰肼作为体外IN的有效抑制剂（Neamati，N .；等人，J.Med.Chem.1998，41，3202-3209。）。在这里，我们报告了三种新型巯基水杨酰肼（MSH）衍生物的设计，合成和抗病毒活性。MSH对IN催化核心结构域有效，并抑制IN与HIV LTR DNA的结合。它们还抑制了IN-DNA预装配复合物中IN的催化活性。定点诱变和分子建模研究表明，MSH与半胱氨酸65结合并在HIV-1 IN的活性位点螯合Mg（2+）。与水杨酰肼相反，MSH的细胞毒性低300倍，并具有抗病毒活性。它们在基于Mg（2+）的测定中也很活跃，而水杨酰肼对IN的抑制作用则严格取决于Mn（2+）。另外，在基于靶标和基于细胞的测定中，MSH对其他逆转录病毒靶标（包括

  DOI：

  10.1021/jm0201417
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-sulfanyl-N'-[2-[[2-[[(2-sulfanylbenzoyl)amino]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  金属依赖性抑制HIV-1整合酶。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）是有效病毒复制的必需酶。因此，正在寻求IN抑制剂用于抗AIDS的化学疗法。我们先前已经鉴定了一系列水杨酰肼作为体外IN的有效抑制剂（Neamati，N .；等人，J.Med.Chem.1998，41，3202-3209。）。在这里，我们报告了三种新型巯基水杨酰肼（MSH）衍生物的设计，合成和抗病毒活性。MSH对IN催化核心结构域有效，并抑制IN与HIV LTR DNA的结合。它们还抑制了IN-DNA预装配复合物中IN的催化活性。定点诱变和分子建模研究表明，MSH与半胱氨酸65结合并在HIV-1 IN的活性位点螯合Mg（2+）。与水杨酰肼相反，MSH的细胞毒性低300倍，并具有抗病毒活性。它们在基于Mg（2+）的测定中也很活跃，而水杨酰肼对IN的抑制作用则严格取决于Mn（2+）。另外，在基于靶标和基于细胞的测定中，MSH对其他逆转录病毒靶标（包括

  DOI：

  10.1021/jm0201417

文献信息

• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Metal-Dependent Inhibition of HIV-1 Integrase
  作者：Nouri Neamati、Zhaiwei Lin、Rajeshri G. Karki、Ann Orr、Kiriana Cowansage、Dirk Strumberg、Godwin C. G. Pais、Johannes H. Voigt、Marc C. Nicklaus、Heather E. Winslow、He Zhao、Jim A. Turpin、Jizu Yi、Anna Marie Skalka、Terrence R. Burke,、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm0201417

  日期：2002.12.1

  immunodeficiency virus type 1 integrase (HIV-1 IN) is an essential enzyme for effective viral replication. Therefore, IN inhibitors are being sought for chemotherapy against AIDS. We had previously identified a series of salicylhydrazides as potent inhibitors of IN in vitro (Neamati, N.; et al. J. Med. Chem. 1998, 41, 3202-3209.). Herein, we report the design, synthesis, and antiviral activity of three novel

  人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）是有效病毒复制的必需酶。因此，正在寻求IN抑制剂用于抗AIDS的化学疗法。我们先前已经鉴定了一系列水杨酰肼作为体外IN的有效抑制剂（Neamati，N .；等人，J.Med.Chem.1998，41，3202-3209。）。在这里，我们报告了三种新型巯基水杨酰肼（MSH）衍生物的设计，合成和抗病毒活性。MSH对IN催化核心结构域有效，并抑制IN与HIV LTR DNA的结合。它们还抑制了IN-DNA预装配复合物中IN的催化活性。定点诱变和分子建模研究表明，MSH与半胱氨酸65结合并在HIV-1 IN的活性位点螯合Mg（2+）。与水杨酰肼相反，MSH的细胞毒性低300倍，并具有抗病毒活性。它们在基于Mg（2+）的测定中也很活跃，而水杨酰肼对IN的抑制作用则严格取决于Mn（2+）。另外，在基于靶标和基于细胞的测定中，MSH对其他逆转录病毒靶标（包括