methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranoside | 68325-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranoside
• CAS: 68325-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: WUVXSEPTWRBAOY-COMQUAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.66h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzoyloxymethyl-4-methanesulfonyloxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氟代糖内酯合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代糖内酯合成方法。该方法以D‑木糖为起始原料，通过对羟基进行保护合成缩水内醚糖化合物中间体，再经过糖环醇的立体转化、上苄基、脱甲苷、氧化羟基等步骤，即得氟代糖内酯；该合成方法采用的原料简单、廉价易得，且每一个合成步骤都条件温和，处理过程简单，收率相对较高，为含氟生物活性分子的设计提供新的原料和合成途径。

  公开号：

  CN114213366A
• 作为产物：
  描述：

  methyl xylofuranoside 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 3,5-O-isopropylidene-2-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种氟代糖内酯合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代糖内酯合成方法。该方法以D‑木糖为起始原料，通过对羟基进行保护合成缩水内醚糖化合物中间体，再经过糖环醇的立体转化、上苄基、脱甲苷、氧化羟基等步骤，即得氟代糖内酯；该合成方法采用的原料简单、廉价易得，且每一个合成步骤都条件温和，处理过程简单，收率相对较高，为含氟生物活性分子的设计提供新的原料和合成途径。

  公开号：

  CN114213366A

文献信息

• Convenient preparation of 3,5-anhydro- and 2,5-anhydropentofuranosides, and 5,6-anhydro-d-glucofuranose by use of the Mitsunobu reaction
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.027

  日期：2005.3

  osides are obtained by use of the Mitsunobu reaction from 2-O-protected methyl alpha-D-xylofuranosides, which are easily prepared from D-xylose. The Mitsunobu reaction of methyl 3-N-benzylamino-3-deoxy- and 3-azido-3-deoxyarabinofuranosides, which are prepared from the conveniently available methyl 2,3-anhydro-alpha-D- and 2,3-anhydro-alpha-l-lyxofuranosides by nucleophilic ring opening, yields the

  通过使用Mitsunobu反应，由2-O-保护的甲基α-D-木呋喃糖苷获得甲基3，5-脱水α-D-木呋喃糖苷，其可以容易地由D-木糖制备。3-N-苄氨基-3-脱氧呋喃糖和3-叠氮基3-脱氧阿拉伯呋喃糖苷的光延反应，由可方便获得的甲基2,3-脱水α-D-和2,3-脱水α-制备通过亲核开环生成-1-呋喃呋喃糖苷，得到相应的甲基2，5-脱水α-D-和2，5-脱水α-1-呋喃糖苷。3，5-脱水-1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖与叠氮化物的开环产生相应的5-叠氮基衍生物。产物的结构和构型通过NMR光谱确认。5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖是通过1的Mitsunobu反应形成的 2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。通过单晶X射线衍射分析验证了其结构。