(5-phenyl-2-furyl)acetic acid | 19832-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-phenyl-2-furyl)acetic acid
• 英文别名: (5-phenyl-furan-2-yl)-acetic acid；2-Furanacetic acid, 5-phenyl-；2-(5-phenylfuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 19832-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD03488590
• 分子量: 202.21
• InChiKey: BEJADIGQFSGSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenyl-2-furyl)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三甲基乙酰氯 、 N-三甲基硅基乙酰胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 (6R,7R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7-[2-(5-phenyl-furan-2-yl)-acetylamino]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Veverka, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 201 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲砜基苯乙酮 在 sodium amalgam 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-phenyl-2-furyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,4,5-Trisubstituted Furans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28922

文献信息

• A general route to 5-substituted-2-furylacetic acids: a brief synthesis of plakorsin B
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Andrew W.T. Smith、Mark J. O’Halloran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.120

  日期：2010.1

  3,4-Dihydroxy-5-alkynylcarboxylic acids, readily obtained by the addition of lithium acetylides to α-acetoxysuccinic anhydride followed by reduction and hydrolysis, undergo smooth silver(I)-catalysed 5-endo-dig cyclisations and in situ dehydration to give excellent overall yields of 5-substituted-2-furylacetic acids, including the natural metabolite plakorsin B.

  通过向α-乙酰氧基琥珀酸酐中添加乙炔化锂，然后进行还原和水解，很容易获得3,4-二羟基-5-炔基羧酸，将其进行光滑的银（I）催化的5-内挖-环化并原位脱水，得到包括天然代谢产物plakorsin B在内的5-取代2-呋喃基乙酸的总收率极高。
• MOUBARAK I.; VESSIERE R., SYNTHESIS, 1980, NO 1, 52-54
  作者：MOUBARAK I.、 VESSIERE R.

  DOI：——

  日期：——
• Dioxo-tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0459561B1

  公开（公告）日：1995-09-20
• US5268378A
  申请人：——

  公开号：US5268378A

  公开（公告）日：1993-12-07
• Preparation of 2,4,5-Trisubstituted Furans
  作者：I. Moubarak、R. Vessiere

  DOI：10.1055/s-1980-28922

  日期：——