Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine | 615257-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine
• 英文别名: (1R)-N,N-dimethyl-1-(2-phosphanylphenyl)ethanamine
• CAS: 615257-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₆NP
• 分子量: 181.217
• InChiKey: BGWMTHHGEVCKRO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide 、 Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1R)-1-[2-[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]phenyl]-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  由 (R)- 和 (S)-1-苯乙胺衍生的新型 P,N 配体与 (2R,5R)-2,5-二甲基磷酰基 (DuPHAMIN) 用于不对称催化

  摘要：

  通过以 (R)- 或 (S)-1-苯乙胺开始的一系列反应，以良好的收率和高对映体纯度制备了在供体原子的 α 位具有三个立体中心的新型 P,N 螯合配体。这些异构体首先用 tBuLi 锂化，并通过 (Et2N)2PCl 处理转化为氨基膦 3a。通过用乙醇进行定量溶剂分解，将它们转化为对映异构伯膦 4，得到亚膦酸酯 3b，随后用 LiAlH4 还原。用 nBuLi 和 (S,S)-2,5-己二醇的环状硫酸盐逐步处理 4，得到异构叔膦 (R,RR)-5 和 (S,RR)-5。用 (R)-2,2'-联萘酚处理氨基膦 (R)-3a 以高产率得到氨基亚膦酸酯 (R,R)-6。通过用[Rh(COD)Cl]2 处理制备5 的阳离子(COD)Rh 络合物，分离出PF6-盐7a。类似地制备了类似的（2,5-降冰片二烯）Rh 络合物 7b。这些盐中 P,N 配体的螯合性质由它们在溶液中的 NMR 光谱表明，并由

  DOI：

  10.1002/ejic.200200388
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Dimethyl-[(R)-1-(2-phosphanyl-phenyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  由 (R)- 和 (S)-1-苯乙胺衍生的新型 P,N 配体与 (2R,5R)-2,5-二甲基磷酰基 (DuPHAMIN) 用于不对称催化

  摘要：

  通过以 (R)- 或 (S)-1-苯乙胺开始的一系列反应，以良好的收率和高对映体纯度制备了在供体原子的 α 位具有三个立体中心的新型 P,N 螯合配体。这些异构体首先用 tBuLi 锂化，并通过 (Et2N)2PCl 处理转化为氨基膦 3a。通过用乙醇进行定量溶剂分解，将它们转化为对映异构伯膦 4，得到亚膦酸酯 3b，随后用 LiAlH4 还原。用 nBuLi 和 (S,S)-2,5-己二醇的环状硫酸盐逐步处理 4，得到异构叔膦 (R,RR)-5 和 (S,RR)-5。用 (R)-2,2'-联萘酚处理氨基膦 (R)-3a 以高产率得到氨基亚膦酸酯 (R,R)-6。通过用[Rh(COD)Cl]2 处理制备5 的阳离子(COD)Rh 络合物，分离出PF6-盐7a。类似地制备了类似的（2,5-降冰片二烯）Rh 络合物 7b。这些盐中 P,N 配体的螯合性质由它们在溶液中的 NMR 光谱表明，并由

  DOI：

  10.1002/ejic.200200388

文献信息

• Novel P,N Ligands Derived from ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐1‐Phenylethylamine with (2 <i>R</i> ,5 <i>R</i> )‐2,5‐Dimethylphospholanyl Groups (DuPHAMIN) for Asymmetric Catalysis
  作者：David J. Brauer、Konstantin W. Kottsieper、Stefan Roßenbach、Othmar Stelzer

  DOI：10.1002/ejic.200200388

  日期：2003.5

  being isolated. Analogous (2,5-norbornadiene)Rh complexes 7b were prepared similarly. The chelate nature of the P,N ligands in these salts is indicated by their NMR spectra in solution and is confirmed by the crystal structures of (R,RR)-7a and (S,RR)-7a. With the exception of (S,RR)-7a, the complexes 7a and 7b are shown to catalyse the asymmetric hydrogenation of methyl acetamidocinnamate at room temperature

  通过以 (R)- 或 (S)-1-苯乙胺开始的一系列反应，以良好的收率和高对映体纯度制备了在供体原子的 α 位具有三个立体中心的新型 P,N 螯合配体。这些异构体首先用 tBuLi 锂化，并通过 (Et2N)2PCl 处理转化为氨基膦 3a。通过用乙醇进行定量溶剂分解，将它们转化为对映异构伯膦 4，得到亚膦酸酯 3b，随后用 LiAlH4 还原。用 nBuLi 和 (S,S)-2,5-己二醇的环状硫酸盐逐步处理 4，得到异构叔膦 (R,RR)-5 和 (S,RR)-5。用 (R)-2,2'-联萘酚处理氨基膦 (R)-3a 以高产率得到氨基亚膦酸酯 (R,R)-6。通过用[Rh(COD)Cl]2 处理制备5 的阳离子(COD)Rh 络合物，分离出PF6-盐7a。类似地制备了类似的（2,5-降冰片二烯）Rh 络合物 7b。这些盐中 P,N 配体的螯合性质由它们在溶液中的 NMR 光谱表明，并由