3-deoxy-3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-ribofuranose | 716357-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-ribofuranose
• CAS: 716357-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₆ClF₂O₇PS
• 分子量: 514.912
• InChiKey: FHYBFMKXEQKTOH-YFHUEUNASA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-N-[2-O-acetyl-5-(4-chlorobenzoyl)-3-deoxy-3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-β-D-rubofuranosyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  受保护的核苷3'-磷酸的膦硫代二氟亚甲基类似物的第二代合成

  摘要：

  描述了一种实用的八步合成关键中间体14的方法，该方法可从α-d-木糖获得19％的总收率。制备可以以克为单位进行，并且涉及有机镁试剂2d的使用。制备15可证明衍生物14转化为标题化合物的能力。此外，中间体12的X射线晶体学提供了有关二氟硫代磷酸酯的第一结构数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.082
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-pentofuranose03-urose 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 3-deoxy-3-(O,O-diethylphosphonothio)difluoromethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-chlorobenzoyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  受保护的核苷3'-磷酸的膦硫代二氟亚甲基类似物的第二代合成

  摘要：

  描述了一种实用的八步合成关键中间体14的方法，该方法可从α-d-木糖获得19％的总收率。制备可以以克为单位进行，并且涉及有机镁试剂2d的使用。制备15可证明衍生物14转化为标题化合物的能力。此外，中间体12的X射线晶体学提供了有关二氟硫代磷酸酯的第一结构数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.082