N-p-Methoxybenzoyldiphenylketimin | 36728-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Methoxybenzoyldiphenylketimin
• 英文别名: N-Diphenylmethylen-p-anisamid；N-(Diphenylmethylidene)-4-methoxybenzamide；N-benzhydrylidene-4-methoxybenzamide
• CAS: 36728-20-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: CDWKQYYLIHUQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Methoxybenzoyldiphenylketimin 在 三乙烯二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxybenzamido)-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-p-Methoxybenzoyldiphenylketimin
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺与二氧化碳的电羧化：获得取代的 α-氨基酸

  摘要：

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01267

文献信息

• Selective and Catalytic Hydrocarboxylation of Enamides and Imines with CO ₂ to Generate α,α‐Disubstituted α‐Amino Acids
  作者：Tao Ju、Qiang Fu、Jian‐Heng Ye、Zhen Zhang、Li‐Li Liao、Si‐Shun Yan、Xing‐Yang Tian、Shu‐Ping Luo、Jing Li、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201806874

  日期：2018.10.15

  The first catalytic hydrocarboxylation of enamides and imines with CO2 to generate valuable α,α‐disubstituted α‐amino acids is reported. Notably, excellent chemo‐ and regio‐selectivity are achieved, significantly different from previous reports on β‐carboxylation of enamides, homocoupling or reduction of imines. Moreover, this transition‐metal‐free procedure exhibits low loading of an inexpensive catalyst

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。
• Direct Regioselective Reductive Allylation of Imines: Application to Synthesis of Oxazines with Halogenated Reagent
  作者：Tao Ju、Ai-Ling Lu、Yu-Chao Zhou、Min Ge、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03407

  日期：2023.12.15

  Oxazines are an important class of compounds in oxazine ligands and medical chemistry. Here, we describe a linear-selective allylation of imines with allyl electrophiles via cross-electrophile coupling reactions, followed by cyclization with halogenated reagents, providing a new strategy to afford oxazine compounds with a tetrasubstituted carbon center. Mechanistic studies indicate that α-amino carbanion

  恶嗪是恶嗪配体和医学化学中的一类重要化合物。在这里，我们描述了通过交叉亲电子偶联反应，亚胺与烯丙基亲电子试剂的线性选择性烯丙基化，然后用卤化试剂环化，提供了一种提供具有四取代碳中心的恶嗪化合物的新策略。机理研究表明，通过连续的单电子转移过程产生的α-氨基碳负离子是光氧化还原/钯催化中亲核试剂攻击π-烯丙基钯的关键中间体。
• Electroreductive Access to 1,2-Aminoalcohols via Cross Aza-Pinacol Coupling of N-Acyl Diarylketimines and Aldehydes
  作者：Dongmin Kwak、Sehwa Jung、Hyeonbin Ha、Taedong Han、Do Hyun Ryu、Hyunwoo Kim、Jaesung Kwak

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01543

  日期：2024.4.12

  2-aminoalcohols via electroreductive cross aza-pinacol coupling between N-acyl diarylketimines and aldehydes. Preliminary mechanistic studies including cyclic voltammetry and density functional theory (DFT) calculations suggest that the reaction is instigated by selective electrochemical single electron transfer (SET) of N-acylketimines. The developed electrochemical protocol is compatible to biorelevant

  我们提出了通过N-酰基二芳基酮亚胺和醛之间的电还原交叉氮杂频哪醇偶联来高效且操作简单的 1,2-氨基醇合成方法。包括循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算在内的初步机理研究表明，该反应是由N-酰基酮亚胺的选择性电化学单电子转移（SET）引发的。开发的电化学方案与生物相关官能团兼容，从而实现药效团的后期功能化。
• Photochemical Reductive Carboxylation of N-Benzoyl Imines with Oxalate Accelerated by Formation of EDA Complexes
  作者：Wen-Wen Liu、Pei Xu、Hui-Xian Jiang、Meng-Lei Li、Tian-Zi Hao、Yi-Qin Liu、Song-Lei Zhu、Kun-Xiao Zhang、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02007

  日期：2024.7.5

  Herein, a visible-light-induced umpolung strategy for reductive carboxylation of imines for synthesis of unnatural α-amino acids was disclosed. A reaction mechanism involving electron-donor–acceptor (EDA) complex formation between substrate and oxalate to furnish the desired products was proposed. Oxalic salt in situ generates CO2 radical anion (CO2•–) and carbon dioxide (CO2) as the key single-electron

  在此，公开了用于合成非天然α-氨基酸的亚胺还原羧化的可见光诱导的反极性策略。提出了一种涉及底物和草酸盐之间形成电子供体-受体（EDA）络合物以提供所需产物的反应机制。草盐原位生成CO 2 自由基阴离子(CO 2 •– )和二氧化碳(CO 2 )作为关键单-在有或没有光催化剂的转化过程中分别使用电子还原剂和羰基（C1）源。
• 含烯丙基的α-季碳仲胺类化合物及其合成含季碳中心的噁嗪类化合物
  申请人：扬州大学

  公开号：CN117623975A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种含烯丙基的α‑季碳仲胺类化合物及其合成含季碳中心的噁嗪类化合物。本发明通过光/钯协同催化亚胺还原烯丙化反应，制得含烯丙基的α‑季碳仲胺类化合物；进一步与卤化试剂发生卤化环化反应，合成含季碳中心的噁嗪类化合物的。该方法通过以亚胺和烯丙基亲电试剂为底物，与光催化剂、钯催化剂、双膦配体、非金属还原剂、碱溶于二氯甲烷等溶剂，在蓝光照射下，催化亚胺还原烯丙化反应；进一步与卤化试剂室温反应得到含季碳中心的噁嗪类化合物。此发明具有反应条件温和，产率高、底物范围广等特点。此发明的目标物分子在医药、药物化学领域中有重要的潜在应用价值。