trans-2-acetamidocyclohexyl acetate | 214334-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-acetamidocyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-acetamidocyclohexyl] acetate
• CAS: 214334-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: BVZMBDRGQAOJGO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[（1R，2R）-2-羟基环己基]乙酰胺 、 乙酸酐 在 N-Boc-3-(1-imidazolyl)-(S)-Ala-(S)-Pro-2-(di-Me)-Gly-NH-(R)-CH(Me)-Ph 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-2-acetamidocyclohexyl acetate 、 trans-2-acetamidocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Alcohols Catalyzed by Tripeptides Containing the N-Alkylimidazole Substructure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973892k

文献信息

• Backbone Modification of β-Hairpin-Forming Tetrapeptides in Asymmetric Acyl Transfer Reactions
  作者：Peng Chen、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo200403g

  日期：2011.5.6

  acyl transfer reaction of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol (krel = 28). Through our backbone modification strategy, thioamide and sulfonamide as the isosteres of amide were introduced in the β-hairpin secondary structure. The thioxo peptides also adopt β-hairpin conformations as the oxopeptide supported by the combined use of NMR, IR, and X-ray techniques. Thioxo tetrapeptide 14 formed a more

  合成的寡肽作为酶的模拟物已被越来越多地用作不对称反应的催化剂，但是仍然需要相对低分子量的高效寡肽催化剂。在本文中，我们展示了形成β-发夹的四肽4的构象工程，该构象是Miller小组首次报道的，它是反式-2-（N-乙酰氨基）环己-1-醇（不饱和）的不对称酰基转移反应的催化剂（ķ相对= 28）。通过我们的主链修饰策略，将硫代酰胺和磺酰胺作为酰胺的等排物引入了β-发夹二级结构中。thioxo肽还采用β-发夹结构作为氧肽，并结合使用NMR，IR和X射线技术来支持。硫氧四肽14形成了更受约束的β-发夹构象，因此在同一反应中提供了更高的对映选择性（k rel = 109）。此外，四肽的构象变化的检查8在所述的质子化Ñ π -methylhistidine部分提供了证据来解释在不对称酰基转移反应的催化效率的变化。
• Fluorescence-Based Screening of Asymmetric Acylation Catalysts through Parallel Enantiomer Analysis. Identification of a Catalyst for Tertiary Alcohol Resolution
  作者：Elizabeth R. Jarvo、Catherine A. Evans、Gregory T. Copeland、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo015803z

  日期：2001.8.1

  A technique for high-throughput screening of kinetic resolution catalysts is reported. The method relies on carrying simultaneous kinetic resolutions in a multiwell plate format wherein each well contains a unique catalyst and a small amount of a pH-activated fluorescent sensor (3). By conducting experiments such that each catalyst is evaluated in parallel in the presence of each isolated enantiomer

  报道了用于动力学拆分催化剂的高通量筛选的技术。该方法依赖于以多孔板形式同时进行动力学拆分，其中每个孔均包含独特的催化剂和少量的pH激活的荧光传感器（3）。通过进行实验，使得在每种分离的对映异构体的存在下并行评估每种催化剂，以每个对映异构体为基础获得催化剂活性的指示。然后，以常规动力学分辨率重新评估对一种对映异构体具有高活性但对另一种对映异构体具有适度活性的催化剂。从这些筛选中，获得了模型仲醇（1）的高选择性（k（rel）= 46）五肽（4）。此外，发现肽10具有出色的选择性（k（rel）>
• Outer-Sphere Control for Divergent Multicatalysis with Common Catalytic Moieties
  作者：Christopher R. Shugrue、Bianca R. Sculimbrene、Elizabeth R. Jarvo、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03068

  日期：2019.2.1

  We herein report two examples of one-pot, simultaneous reactions, mediated by multiple, orthogonal catalysts with the same catalytic motif. First, BINOL-derived chiral phosphoric acids (CPA) and phosphothreonine (pThr)-embedded peptides were found to be matched for two different steps in double reductions of bisquinolines. Next, two pi-methylhistidine (Pmh)-containing peptides catalyzed enantio-and chemoselective acylations and phosphorylations of multiple substrates in one pot. The selectivity exhibited by common reactive moieties is adjusted solely by the appended chiral scaffold through outer-sphere interactions.
• Kinetic Resolution of Alcohols Catalyzed by Tripeptides Containing the <i>N</i>-Alkylimidazole Substructure
  作者：Scott J. Miller、Gregory T. Copeland、Nikolaos Papaioannou、Thomas E. Horstmann、Elizabeth M. Ruel

  DOI：10.1021/ja973892k

  日期：1998.2.1