(S)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 856703-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 856703-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: NWKAUHWCWIGFTB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 C₃₂H₃₅F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (S)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺-炔烃的分子内加氢和不对称加氢合成手性苯并-N-杂环的合成路线

  摘要：

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00183

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c5cc06436h

  日期：——

  The title reaction of tetrahydroquinolines with ketimine in the presence of chiral phosphoric acid proceeded with efficient conversion and excellent enantioselectivities.

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。
• Spiro‐Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal‐Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Xiang Li、Jun‐Jie Tian、Ning Liu、Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201900907

  日期：2019.3.26

  A new series of spiro‐bicyclic bisborane catalysts has been prepared by means of hydroboration reactions of C2‐symmetric spiro‐bicyclic dienes with HB(C6F5)2 and HB(p‐C6F4H)2. When used for hydrogenation of quinolines, these catalysts give excellent yields and enantiomeric excesses, and show turnover numbers of up to 460. The most attractive feature of these metal‐free hydrogenation reactions was the

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。
• Highly efficient and enantioselective hydrogenation of quinolines and pyridines with Ir-Difluorphos catalyst
  作者：Weijun Tang、Yawei Sun、Lijin Xu、Tianli Wang、Qinghua Fan、Kim-Hung Lam、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c002668a

  日期：——

  resulted in a highly efficient catalyst system for asymmetric hydrogenation of quinolines at quite low catalyst loadings (0.05–0.002 mol%), affording the corresponding products with high enantioselectivities (up to 96%), excellent catalytic activities (TOF up to 3510 h−1) and productivities (TON up to 43000). The same catalyst was also successfully applied to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinolines Enabled by π–π Interaction**
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Shihan Liu、Yujie Wang、Yong Peng、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202013540

  日期：2021.3

  The non‐noble metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐heteroaromatics, quinolines, is reported. A new chiral pincer manganese catalyst showed outstanding catalytic activity in the asymmetric hydrogenation of quinolines, affording high yields and enantioselectivities (up to 97 % ee). A turnover number of 3840 was reached at a low catalyst loading (S/C=4000), which is competitive with the activity

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines by Borrowing Hydrogen Methodology: Cooperative Catalysis by an Achiral Iridacycle and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Ching Si Lim、Thanh Truong Quach、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201703704

  日期：2017.6.12

  We report herein the highly enantioselective synthesis of 2‐substituted tetrahydroquinolines through borrowing hydrogen, a process recognized for its environmentally benign and atom‐economical nature. The use of an achiral iridacycle complex in combination with a chiral phosphoric acid as catalysts was the key to the development of this highly efficient and enantioselective transformation.

  我们在这里报告了通过借用氢对2-取代的四氢喹啉的高度对映选择性的合成方法，该方法因其对环境的友好性和原子经济性而得到认可。非手性iridacycle配合物与手性磷酸的组合使用作为催化剂是开发这种高效和对映选择性转化的关键。