2-(β-D-erythrofuranosyl)benzimidazole | 188633-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(β-D-erythrofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: (3R)-2t-(1H-benzimidazol-2-yl)-tetrahydro-furan-3r,4c-diol
• CAS: 188633-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: MLGFKOUFCWATTM-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 2-(β-D-erythrofuranosyl)benzimidazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的合成和端基构型

  摘要：

  摘要从相应的差向异构体2-（d-阿拉伯糖和d-核糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑类似物1制备了2-（α-和β-d-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物2和3。和4。类似地，从前体2-（1-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑12获得了2-（β-1-异呋喃呋喃糖基）苯并咪唑13。C-核苷类似物2、3和13的结构和端基异构构型通过酰化，1 H和13 C NMR光谱法和质谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00296-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(1R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-erythritol; hydrochloride 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2-(β-D-erythrofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的合成和端基构型

  摘要：

  摘要从相应的差向异构体2-（d-阿拉伯糖和d-核糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑类似物1制备了2-（α-和β-d-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物2和3。和4。类似地，从前体2-（1-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑12获得了2-（β-1-异呋喃呋喃糖基）苯并咪唑13。C-核苷类似物2、3和13的结构和端基异构构型通过酰化，1 H和13 C NMR光谱法和质谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00296-0