2-Hydroxy-4-nitrobenzophenon | 1834-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-nitrobenzophenon
• 英文别名: 4'-Nitro-2-hydroxybenzophenon；(2-Hydroxy-4-nitrophenyl)(phenyl)methanone；(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1834-88-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: FGWBPOZNLQUSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-nitrobenzophenon 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-[imino(phenyl)methyl]-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键活化以添加亲核亚胺：2-羟基二苯甲酮作为化学助剂†

  摘要：

  介绍了使用2-羟基二苯甲酮作为化学助剂的亲核亚胺的添加。通过氢键的分子内六元环增强反应性和选择性是该策略的关键，这一点得到DFT计算和实验试验的支持。

  DOI：

  10.1039/c8cc01479e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲醛 、 碘苯 在 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到2-Hydroxy-4-nitrobenzophenon
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的二苯甲酮亚胺与β-氟化α,β-不饱和酯的形式对映选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异硫脲催化的 2-羟基二苯甲酮亚胺衍生物与 α,β-不饱和对硝基苯酯的形式对映选择性共轭加成。对该过程的范围和限制的研究表明，α,β-不饱和酯组分中的 β-吸电子取代基对于良好的产品收率是必需的，从而产生一系列中等至良好分离的 β-亚氨基酯和酰胺衍生物具有优异的对映选择性的产率（20 个实例，高达 81% 的产率和 97 : 3 er）。

  DOI：

  10.1039/d2cc01936a

文献信息

• Intramolecular hydrogen-bond activation for the addition of nucleophilic imines: 2-hydroxybenzophenone as a chemical auxiliary
  作者：Houcine Choubane、Alberto F. Garrido-Castro、Cuauhtemoc Alvarado、Ana Martín-Somer、Andrea Guerrero-Corella、Mortada Daaou、Sergio Díaz-Tendero、M. Carmen Maestro、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc01479e

  日期：——

  The addition of nucleophilic imines, using 2-hydroxybenzophenone as a chemical auxiliary, is presented. An intramolecular six-membered ring via hydrogen bonding that enhances the reactivity and selectivity is the key of this strategy, which is supported by DFT calculations and experimental trials.

  介绍了使用2-羟基二苯甲酮作为化学助剂的亲核亚胺的添加。通过氢键的分子内六元环增强反应性和选择性是该策略的关键，这一点得到DFT计算和实验试验的支持。
• First direct access to 2-hydroxybenzophenones via nickel-catalyzed cross-coupling of 2-hydroxybenzaldehydes with aryl iodides
  作者：N. Nowrouzi、M. Zarei、F. Roozbin

  DOI：10.1039/c5ra18890c

  日期：——

  The Nickel-catalyzed cross-coupling of 2-hydroxybenzaldehydes with aryl iodides proceeds in ethylene glycol to give the corresponding 2-hydroxybenzophenones.

  2-羟基苯甲醛与芳基碘化物在乙二醇中进行镍催化的交叉偶联反应，得到相应的2-羟基苯并酮。
• Isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of benzophenone imines to β-fluorinated α,β-unsaturated esters
  作者：Jerson E. Lapetaje、Claire M. Young、Chang Shu、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc01936a

  日期：——

  isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of 2-hydroxybenzophenone imine derivatives to α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters has been developed. Investigations of the scope and limitations of this procedure showed that β-electron withdrawing substituents within the α,β-unsaturated ester component are required for good product yield, giving rise to a range of β-imino ester and amide derivatives

  已经开发了异硫脲催化的 2-羟基二苯甲酮亚胺衍生物与 α,β-不饱和对硝基苯酯的形式对映选择性共轭加成。对该过程的范围和限制的研究表明，α,β-不饱和酯组分中的 β-吸电子取代基对于良好的产品收率是必需的，从而产生一系列中等至良好分离的 β-亚氨基酯和酰胺衍生物具有优异的对映选择性的产率（20 个实例，高达 81% 的产率和 97 : 3 er）。