methyl 6-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylate | 1261744-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1261744-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BALUIHNWKUSDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl [(trans-4-((6-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxamido)methyl)cyclohexyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶A羧化酶1和2的小分子抑制剂的设计显示了肥胖Zucker大鼠体内肝丙二酰辅酶A水平的降低

  摘要：

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-羧酸甲酯, 7-氧化物 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 6-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶A羧化酶1和2的小分子抑制剂的设计显示了肥胖Zucker大鼠体内肝丙二酰辅酶A水平的降低

  摘要：

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.014