2-ethoxycarbonyl-2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]cyclohexanone | 223690-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]cyclohexanone
• 英文别名: Ethyl 1-[3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-1-phenylcyclopropyl]propyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 223690-18-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅Si
• 分子量: 488.74
• InChiKey: TTXRJTBUDHKWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 bromomagnesium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]-1-(trimethylsilyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Donor–Acceptor Binary Photocatalysis System Illustrated by the Intramolecular Cyclization of a Cyclopropanone Acetal Tethered to Cyclohexen-2-one

  摘要：

  对2-[3-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)-丙基]-2-环己烯-1-酮（5）进行照射，在Mg(ClO4)2（1摩尔当量）和9,10-二氰基蒽（DCA，0.5摩尔当量）存在下，于乙腈中生成甲基5-氧代-1-苯基十氢-1-萘酸酯（6），产率为63%。当用芘替代DCA时，6的产率为38%。结果表明，5的光循环化反应通过单电子转移（SET）可被供体和受体类型的光催化剂催化。类似底物4-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)丁基-2-萘酮（21）的照射，在存在对-二氰基苯（0.1摩尔当量）时产生甲基2-羟基-2-(2-萘基)-1-苯基环己烷酸酯（27），产率为13%，而在其缺失时产率为8%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.511
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 2-(3-bromopropyl)-1-methoxy-2-phenyl-1-(t-butyldimethylsilyloxy)cyclopropane 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以66%的产率得到2-ethoxycarbonyl-2-[3-(2-methoxy-1-phenyl-2-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopropyl)propyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Donor–Acceptor Binary Photocatalysis System Illustrated by the Intramolecular Cyclization of a Cyclopropanone Acetal Tethered to Cyclohexen-2-one

  摘要：

  对2-[3-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)-丙基]-2-环己烯-1-酮（5）进行照射，在Mg(ClO4)2（1摩尔当量）和9,10-二氰基蒽（DCA，0.5摩尔当量）存在下，于乙腈中生成甲基5-氧代-1-苯基十氢-1-萘酸酯（6），产率为63%。当用芘替代DCA时，6的产率为38%。结果表明，5的光循环化反应通过单电子转移（SET）可被供体和受体类型的光催化剂催化。类似底物4-(2-甲氧基-1-苯基-2-TBDMSO-环丙基)丁基-2-萘酮（21）的照射，在存在对-二氰基苯（0.1摩尔当量）时产生甲基2-羟基-2-(2-萘基)-1-苯基环己烷酸酯（27），产率为13%，而在其缺失时产率为8%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.511