3-C-benzamidomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 913265-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-benzamidomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: N-[[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]benzamide
• CAS: 913265-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: HGZYGOTXIJYUNN-FAXLKDOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-benzamidomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzoyl-5-deoxy-3,5-imino-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  由木糖酮糖合成新的氨基糖衍生物

  摘要：

  通过一系列反应，例如亨利反应，氢化反应，亲核加成反应或取代反应，从D-木糖的酮糖合成了几种氨基糖和亚氨基糖衍生物。通过使酮糖与NH（2）CSNH（2）反应获得噻嗪衍生物15。在室温下，在NH（2）CONH（2）存在的情况下，从酮糖意外地制备了高级碳糖16。化合物的结构通过光谱分析确认。通过X射线晶体学分析证实了6和8的所有不对称碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.018
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.83h， 生成 3-C-benzamidomethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  由木糖酮糖合成新的氨基糖衍生物

  摘要：

  通过一系列反应，例如亨利反应，氢化反应，亲核加成反应或取代反应，从D-木糖的酮糖合成了几种氨基糖和亚氨基糖衍生物。通过使酮糖与NH（2）CSNH（2）反应获得噻嗪衍生物15。在室温下，在NH（2）CONH（2）存在的情况下，从酮糖意外地制备了高级碳糖16。化合物的结构通过光谱分析确认。通过X射线晶体学分析证实了6和8的所有不对称碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.018

文献信息

• Synthesis of new amino sugar derivatives from keto-sugars of d-xylose
  作者：Xiao-Ming Ji、Juan Mo、Hong-Min Liu、He-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.018

  日期：2006.10

  amino sugars and imino sugar derivatives were synthesized from keto-sugars of D-xylose through a series of reactions such as the Henry reaction, hydrogenation reactions, and nucleophilic addition reactions or substitution reactions. Thiazine derivative 15 was obtained by the reaction of the keto-sugar with NH(2)CSNH(2). Higher carbon sugar 16 was accidentally prepared at room temperature from the keto-sugar

  通过一系列反应，例如亨利反应，氢化反应，亲核加成反应或取代反应，从D-木糖的酮糖合成了几种氨基糖和亚氨基糖衍生物。通过使酮糖与NH（2）CSNH（2）反应获得噻嗪衍生物15。在室温下，在NH（2）CONH（2）存在的情况下，从酮糖意外地制备了高级碳糖16。化合物的结构通过光谱分析确认。通过X射线晶体学分析证实了6和8的所有不对称碳原子的绝对构型。