(S)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid | 383913-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid
• CAS: 383913-02-8
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₁₅
• 分子量: 555.493
• InChiKey: VBWZONFMXPAYSB-PTPXDXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  293.9
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-acetyl-L-glycinyl-[N⁴-(β-D-galactopyranosyl-1,4-β-D-glucopyranosyl)]-L-asparaginyl-L-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-Β-D-吡喃乳糖苷 在 10percent Pd/C 哌啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (S)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988