(2S)-2-[[4-[1-(2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[5,6-e]嘧啶-6-基)丁烷-2-基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸 | 139504-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[4-[1-(2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[5,6-e]嘧啶-6-基)丁烷-2-基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
• 中文别名: β.-D-核-六吡喃糖,1,6-脱水-4-O-(2-环己烯-1-基甲基)-3-脱氧-2-O-甲基-,(R)-
• 英文名称: N-<4-<1-<(2,4-diamino-5-methylpyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)methyl>propyl>benzoyl>-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(4-(1-((2,4-Diamino-5-methylpyrido(2,3-d)pyrimidin-6-yl)methyl)propyl)benzoyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[[4-[1-(2,4-diamino-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)butan-2-yl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 139504-90-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₅
• 分子量: 480.524
• InChiKey: NTDTUJSFGRIWAK-RUINGEJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[1-(2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[5,6-e]嘧啶-6-基)丁烷-2-基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  10-乙基-5-甲基-5,10-二氮杂氨基蝶呤的合成和抗叶酸评估，以及10-乙基-10-脱氮杂min蝶呤（edatrexate）的替代合成。

  摘要：

  先前的发现表明5,10-二叠氮杂氨基蝶呤的5,10-二烷基取代的衍生物值得研究，因为潜在的抗叶酸药物提示了10-乙基-5-甲基-5,10-二氮杂氨基蝶呤的合成（12a）。合成路线12a的关键步骤是将6-（溴甲基）-2,4-二氨基-5-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶（7a）衍生的三丁基膦与4-丙酰基苯甲酸甲酯进行Wittig缩合。使用由6-（溴甲基）-2,4-哌啶二胺（7b）制备的三丁基膦烷开发了Wittig缩合反应的条件。每个维蒂希产品8a和8b以75-80％的产率获得。8a和8b在它们的9,10-双键处氢化，得到4-氨基-4-脱氧-10-乙基-5-甲基-5，10-二脱氮杂戊酸甲酯（9a）和4-氨基-4-脱氧-10-乙基-10-脱氮杂戊酸甲酯（9b）。据报道，这种通向9b的途径与合成方法有关，可导致10-乙基-10-deazaaminopterin（10-EDAM，edatrexate），该

  DOI：

  10.1021/jm00094a011

文献信息

• US5077404A
  申请人：——

  公开号：US5077404A

  公开（公告）日：1991-12-31