cis-2-styrylanthracene | 97643-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cis-2-styrylanthracene
• 英文别名: z-2-Styrylanthracene；2-[(Z)-2-phenylethenyl]anthracene
• CAS: 97643-53-3
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: DWXUCMIVWVCEJX-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-styrylanthracene 在 air 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 萘并[1,2-a]蒽
  参考文献：
  名称：

  Temperature and solvent effects on rotamer-specific photobehaviour of the cis and trans isomers of 2-styrylanthracene

  摘要：

  研究了 2-苯乙烯基蒽 (2-StAn) 两种立体异构体的光化学和光物理行为随温度和溶剂极性的变化。反式和顺式异构体的光行为明显取决于两个最低单线激发态的 1Lb 或 1(La-Bu) 性质及其能隙。此外，激发态的失活通道明显依赖于构象异构体几何形状，从而产生旋转异构体特异性的光反应途径。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究激发态特性。本文报道了反式-2-StAn 和顺式-2-StAn 不同构象几何形状（旋转异构体）的光物理和光化学参数。还讨论了反式-2-StAn 的长寿命 B 旋转异构体的上部激发单线态 (S2) 对其 S1 态的弛豫特性（辐射和反应）所起的作用。本文报道的新的相关实验和计算结果可以获得 2-StAn 两种几何异构体的构象平衡以及辐射和无辐射弛豫率参数的完整和修订图。

  DOI：

  10.1039/a906176b
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)anthracene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cis-2-styrylanthracene
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基光化学单向异构化中的量子链过程特征

  摘要：

  关于经历光化学顺反单向异构化的 2-蒽基乙烯，介绍了它们的制备方法。ArCH=CHPh 和 ArCH=CH（2-萘基）（Ar：2-蒽基）的异构化通过量子链过程进行，比 ArCH=CHtBu 更有效。讨论了这些乙烯在量子链过程中的高效率的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3030

文献信息

• Picosecond Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy of (<i>Z</i>)-1-(2-Anthryl)-2-phenylethene and Its Model Compounds:  Understanding the Photochemistry by Distinguishing between the <i>s</i>-cis and <i>s</i>-trans Rotamers
  作者：Takashi Karatsu、Hajime Itoh、Atsuko Nishigaki、Keijiro Fukui、Akihide Kitamura、Shigeki Matsuo、Hiroaki Misawa

  DOI：10.1021/jp993305c

  日期：2000.8.1

  adiabatic isomerization and that the s-cis rotamer mainly photocyclizes to give the dihydrophenanthrene-type intermediate with a much faster rate constant (kcyc = 2.3 × 1010 s-1). The reason Z2APE does not give an aromatized photocyclization product (1,2-naphtho[a]anthracene, NA) is that the return of the dihydrophenanthrene-type intermediate to the Z isomer is much faster than the oxidation to produce

  研究了 (Z)-1-(2-蒽基)-2-苯基乙烯 (Z2APE) 的 s-cis 和 s-trans 旋转异构体的光化学反应 (Z-E 异构化和光环化)。测量了吸收、稳态和皮秒时间分辨荧光以及瞬态吸收光谱，以便更好地了解旋转异构体光化学。将光谱与模型化合物 ((Z)-1-[2-(1-甲基蒽基)]-2-苯基乙烯: Z1Me2APE 和 (Z)-1-[2-(3-甲基蒽基)]-2 -苯基乙烯：Z3Me2APE)。已证实 s-trans 旋转异构体仅经历 Z→E 绝热异构化，而 s-cis 旋转异构体主要光环化以产生具有更快速率常数的二氢菲型中间体（kcyc = 2.3 × 1010 s-1）。Z2APE 不产生芳构化光环化产物的原因 (1,
• Temperature Dependence of the Photoisomerization of <i>cis</i>-1-(2-Anthryl)-2-phenylethene. Conformer-Specificity, Torsional Energetics and Mechanism
  作者：Jack Saltiel、Yuxin Zhang、Donald F. Sears

  DOI：10.1021/ja972293a

  日期：1997.11.1

  of adiabatic formation of 1t-APEB* remains remarkably temperature independent at 50.5 ± 0.7%. These results, together with photoisomerization quantum yields as a function of [c-APE] in degassed and air-saturated toluene, reveal a detailed photoisomerization mechanism. At infinite dilution and in the absence of molecular oxygen, photoisomerization of c-APE occurs predominantly via the adiabatic, conformer-specific

  在 4.3 到 59.3 °C 的温度范围内，顺式-1-（2-蒽基）-2-苯基乙烯（c-APE*）在甲苯中的排放被分解为 1t-APEB* 和 1c-APE* 组分。将有效荧光量子产率 φfc 分解为纯组分荧光量子产率 φft-B 和 φfc，表明 φft-B 随温度升高而增加 24%，而 φfc 在此温度范围内降低 3 倍以上。基于逃离 1c-APE* 势能最小值 1 - φfc 的分子分数，1t-APEB* 的绝热形成效率保持显着的温度无关性，为 50.5 ± 0.7%。这些结果，连同光异构化量子产率作为脱气和空气饱和甲苯中 [c-APE] 的函数，揭示了详细的光异构化机制。在无限稀释和没有分子氧的情况下，c-APE 的光异构化主要通过绝热的、构象异构体特异性的 1c-APEB* → 1t-APEB* 途径发生。这种扭转运动经历了 4.44 ± ...
• Transient Raman evidence of the one-way cis to trans isomerization in the lowest excited triplet state of 2-styrylanthracene
  作者：Hiroo. Hamaguchi、Mitsuo. Tasumi、Takashi. Karatsu、Tatsuo. Arai、Katsumi. Tokumaru

  DOI：10.1021/ja00267a054

  日期：1986.4
• Highly Efficient Conformer-Specific Adiabatic Cis → Trans Photoisomerization of <i>cis</i>-1-(2-Anthryl)-2-phenylethene in S₁
  作者：Jack Saltiel、Yuxin Zhang、Donald F. Sears

  DOI：10.1021/ja951630h

  日期：1996.1.1

  Emission from cis-1-(2-anthryl)-2-phenylethene, c-APE, in toluene consists primarily (up to 76%) of fluorescence from adiabatically formed (1)t-APE(B)*. In this respect, the behavior of c-APE is analogous to that of the naphthyl analogue, c-NPE. However, the conformer specific adiabatic photoisomerization, (1)c-APE(B)* --> (1)t-APE(B)*, is much more efficient in c-APE than in c-NPE (greater than or equal to 44% vs greater than or equal to 2%) although the lifetime of (1)c-APE(B)* is 1000-fold longer than the lifetime of (1)c-NPE(B)* (4.5 +/- 0.5 ns vs 4 +/- 1 ps). Resolution of the spectra of (1)c-APE* and (1)t-APE(B)* was achieved by application of principal component analysis on a matrix of sets of fluorescence spectra measured in the presence of Ar, air, and O-2. The known fluorescence spectrum of t-APEB and the known Stern-Volmer constant for O-2 quenching of the fluorescence of t-APE(B) serve as the constraints for this resolution. Sequential quenching by O-2 of (1)c-APE(B)* and (1)t-APE(B)* is reflected in a quadratic Stern-Volmer plot for the latter.
• TOKUMARU, KOKKI, GEHNDAJ KAGAKU,(1988) N07, S. 16-23
  作者：TOKUMARU, KOKKI

  DOI：——

  日期：——