1D-(1,2,4,5/3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-5-C-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexantetrol | 105017-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,4,5/3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-5-C-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexantetrol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 105017-79-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QJSIMBZMYCHJRZ-KLMIGJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4,5/3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-5-C-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexantetrol 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-5-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;GERO, S. D.;CLEOPHAX, JEANNINE;MACHADO, ANTONIO SALUS+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 17, C. 1184-1186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2D-(2,4/3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-5-C-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen-1-on 在 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1D-(1,2,4,5/3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-5-C-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexantetrol
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 125 - 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic methods for the preparation of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-pseudo-sugars from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Derek H. R. Barton、S. D. Géro、Jeannine Cléophax、Antonio Salustiano Machado、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1039/c39880001184

  日期：——

  Starting from D-glucose and using the Ferrier rearrangement to obtain the cyclohexanone (1), a convenient synthesis of crystalline pseudo-α-D-glucopyranose (15), its congeners (16) and (17), as well as their partially protected derivatives has been carried out.

  以 D-葡萄糖为起点，利用费里尔重排法得到环己酮 (1)，从而方便地合成了结晶的假α-D-吡喃葡萄糖 (15)、其同系物 (16) 和 (17) 以及它们的部分保护衍生物。