(Z)-2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester | 123942-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-3-(cyclopropylamino)prop-2-enoate
• CAS: 123942-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrF₄NO₃
• 分子量: 410.163
• InChiKey: XUAAMQAWMYDUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 1-环丙基-7-(2,6-二甲基吡啶-4-基)-6,8-二氟-4-氧代喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005

文献信息

• Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05169853A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Fluorinated 1- cyclopropyl-7-(substituted-pyridinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxy lic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' and R" are hydrogen or fluoro, and Z is 3- or 4-pyridinyl substituted by alkyl groups or substituted alkyl groups, are superior antibacterial agents. They are prepared via a coupling reaction between the corresponding esters (R=alkyl) having a halo group in the 7-position and a substituted (trialkylstannyl)-pyridine.

  化合物的中文翻译如下：氟代1-环丙基-7-(取代吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，其化学式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基。它们是优良的抗菌剂。它们通过对应酯（R=烷基）在7位具有卤素基和取代（三烷基锡基）-吡啶之间的偶联反应制备而成。