4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酰氯 | 122033-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酰氯
• 英文名称: 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride
• 英文别名: 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid chloride；4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzoylchloride
• CAS: 122033-54-9
• 化学式: C₇BrClF₄O
• 分子量: 291.427
• InChiKey: XVYIQLOULDERAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100°C
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  95-100°C
• 稳定性/保质期：

  避免光、明火及高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酰氯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 1-环丙基-7-(2,6-二甲基吡啶-4-基)-6,8-二氟-4-氧代喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005

文献信息

• Substitutent Effects in the Periphery of 2,9-Bisaryl-tetraazaperopyrene Dyes
  作者：Susanne C. Martens、Till Riehm、Sonja Geib、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo102141w

  日期：2011.1.21

  results of the modeling study were confirmed experimentally by cyclic voltammetry to evaluate the substituent effects on the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the LUMO of the peropyrene core. The UV−vis absorption spectra of all compounds recorded in trifluoroacetic acid are almost superimposable and display a characteristic visible absorption band between 460 and 490 nm (log ε = 4.64−5

  通过使4,9-二氨基-3,10-quin醌二亚胺与大量过量的相应苯甲酰氯在回流条件下反应，合成了一系列的2,9-双芳基-1,3,8,10-四氮杂per（TAPP）衍生物硝基苯。在所有衍生物中，仅邻位取代的苯基同源物足以溶解以研究在有机溶剂中确定浓度的溶液。通过四个衍生物的X射线衍射确定的结晶化合物的分子结构，由平面的四氮杂per并核和苯环的平面间角决定，这取决于邻位的大小。取代基（40-70°）。所有化合物的分子间堆积模式的特征是分子的平行堆积，其中取代的苯环旋转出peropyrene平面，以减少空间排斥。首次从三氟乙酸（TFA）中生长出适合X射线衍射的TAPP衍生物晶体，从而建立了2倍质子化物种。TAPP的基态几何通过DFT [B3PW91 / 6-31g（d，p）]计算出衍生物，并且具有吸电子基团的衍生物的最低未占据分子轨道（LUMO）能量降低，并且计算出的电子亲和力也降低。通过循环伏
• Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05075319A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Fluorinated 1-cyclopropyl-7-(substituted-pyridinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarbo xylic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' and R" are hydrogen or fluoro, or other groups and Z is 3- or 4-pyridinyl substituted by alkyl groups or substituted alkyl groups, are superior antibacterial agents. They are prepared via a coupling reaction between the corresponding esters (R=alkyl) having a halo group in the 7-position and a substituted (trialkylstannyl)pyridine.

  氟化的1-环丙基-7-(取代吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的化学式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，或其他基团，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基，是优秀的抗菌剂。它们是通过对应酯（R=烷基）在7位具有卤素基团和取代（三烷基锡基）吡啶之间的偶联反应制备的。
• Tricyclic-pyridinylquinoline compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04839355A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  Fluorinated 10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-d e][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acids and -benzothiazine-6-carboxylic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' is hydrogen or fluoro, R" is alkyl of 1-3 carbon atoms and X is O or S are superior antibacterial agents.

  氟化的10-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-d e][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸和-苯并噻嗪-6-羧酸，其化学式为##STR1## 其中R为氢，R'为氢或氟，R"为1-3个碳原子的烷基，X为O或S，是优秀的抗菌剂。
• 4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0306860A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  A compound useful as an antibacterial agent compound having the formula: wherein: R is hydrogen or lower alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is benzyl, phenyl or lower-alkyl; R˝ is alkyl of 1-3 carbon atoms; X is O or S; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苄基、苯基或低级烷基； R˝ 是 1-3 个碳原子的烷基； X 是 O 或 S； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备工艺。
• 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0309789A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A compound useful as an antibacterial agent having the formula: wherein: R is hydrogen or lower-alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is phenyl, benzyl or lower-alkyl; R˝ is selected from hydrogen, fluoro and -SR‴, with the proviso that when R˝ is hydrogen, R′ is also hydrogen; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苯基、苄基或低级烷基； R˝ 选自氢、氟和 -SR‴，但 R˝ 为氢时，R′ 也为氢； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备方法。