tert-butyl (R)-N-[2-(4-{[2-(6-tert-butoxycarbonylamino-2-pyridyl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate | 1256096-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-N-[2-(4-{[2-(6-tert-butoxycarbonylamino-2-pyridyl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-N-[2-[4-[[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-2-yl]acetyl]amino]phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1256096-35-1
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₆
• 分子量: 590.72
• InChiKey: CAYYAXUNLOIULP-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-N-[2-(4-{[2-(6-tert-butoxycarbonylamino-2-pyridyl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(R)-2-(6-amino-2-pyridyl)-4'-{3-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]propyl}acetanilide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists

  摘要：

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.533
• 作为产物：
  描述：

  (6-Tert-丁氧基羰基氨基-吡啶-2-基)-乙酸 、 N-[2-(4-氨基苯基)乙基]-N-[(2R)-2-羟基-2-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (R)-N-[2-(4-{[2-(6-tert-butoxycarbonylamino-2-pyridyl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists

  摘要：

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.533