2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-3-(2-ethoxycarbonyl)-4-phenylpyridine | 891828-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-3-(2-ethoxycarbonyl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 891828-60-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: MPINKEQCHRHBSC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-3-(2-ethoxycarbonyl)-4-phenylpyridine 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethoxy-3-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl)-4-phenyl-6-[(triphenylphosphoranilidene)amino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于 Aza-Wittig/电环闭合策略的取代 1,8-萘啶的简便合成

  摘要：

  已经通过氮杂-维蒂希反应合成了几种新的 1,8-萘啶衍生物 (7) 和 (8)。亚氨基正膦、2-乙氧基-3-氰基-5-(2-乙氧基羰基)-4-苯基-6-[(三苯基正膦亚基)氨基]吡啶(4)和2-乙氧基-3-氰基-5-(2-氰基乙烯基) -4-phenyl-6[(triphenylphosphoranilidene)-amino]pyridine (5)，很容易从 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1) 中得到芳族异氰酸酯在氮杂维蒂希/电环闭合过程中直接得到标题化合物。产率为 60% 至 97%。

  DOI：

  10.3987/com-05-10629
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-3-(2-ethoxycarbonyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  基于 Aza-Wittig/电环闭合策略的取代 1,8-萘啶的简便合成

  摘要：

  已经通过氮杂-维蒂希反应合成了几种新的 1,8-萘啶衍生物 (7) 和 (8)。亚氨基正膦、2-乙氧基-3-氰基-5-(2-乙氧基羰基)-4-苯基-6-[(三苯基正膦亚基)氨基]吡啶(4)和2-乙氧基-3-氰基-5-(2-氰基乙烯基) -4-phenyl-6[(triphenylphosphoranilidene)-amino]pyridine (5)，很容易从 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1) 中得到芳族异氰酸酯在氮杂维蒂希/电环闭合过程中直接得到标题化合物。产率为 60% 至 97%。

  DOI：

  10.3987/com-05-10629

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted 1,8-Naphthyridines Based on the Aza-Wittig/Electrocyclic Ring Closure Strategy
  作者：José Ma Quintela、Carmen Veiga、Carlos Peinador、Marcos Chas、Antonio Fernández

  DOI：10.3987/com-05-10629

  日期：——

  obtained from the 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1), react with heterocumumulenes such as aromatic isocyanates to give directly the title compounds in an aza-Wittig/electrocyclic ring closure process. The yields were from 60% to 97%.

  已经通过氮杂-维蒂希反应合成了几种新的 1,8-萘啶衍生物 (7) 和 (8)。亚氨基正膦、2-乙氧基-3-氰基-5-(2-乙氧基羰基)-4-苯基-6-[(三苯基正膦亚基)氨基]吡啶(4)和2-乙氧基-3-氰基-5-(2-氰基乙烯基) -4-phenyl-6[(triphenylphosphoranilidene)-amino]pyridine (5)，很容易从 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1) 中得到芳族异氰酸酯在氮杂维蒂希/电环闭合过程中直接得到标题化合物。产率为 60% 至 97%。