(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(5-isopropyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone | 936847-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(5-isopropyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 936847-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: ARDVEZVILZWTJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(5-isopropyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2,3,4-trihydroxy-5-isopropylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrogallol-Based Molecules as Potent Inhibitors of the Antiapoptotic Bcl-2 Proteins

  摘要：

  We report herein a new class of small-molecule inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 proteins. The most potent compound, 7, binds to Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins with K-i of 110, 638, and 150 nM, respectively. Compound 7 is highly effective in induction of cell death in breast cancer cells with high levels of Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins and represents a promising lead compound for the design of new anticancer drugs.

  DOI：

  10.1021/jm061400l
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 叔丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(5-isopropyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrogallol-Based Molecules as Potent Inhibitors of the Antiapoptotic Bcl-2 Proteins

  摘要：

  We report herein a new class of small-molecule inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 proteins. The most potent compound, 7, binds to Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins with K-i of 110, 638, and 150 nM, respectively. Compound 7 is highly effective in induction of cell death in breast cancer cells with high levels of Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins and represents a promising lead compound for the design of new anticancer drugs.

  DOI：

  10.1021/jm061400l