4-环丙基-2-吡咯烷酮 | 126822-39-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-环丙基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 4-环丙基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 3-cyclopropyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 4-cyclopropylpyrrolidone-2-one；4-Cyclopropylpyrrolidin-2-one
• CAS: 126822-39-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD18816888
• 分子量: 125.17
• InChiKey: AZWHGFBEGDLZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104 °C
• 沸点：
  290.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环丙基-2-吡咯烷酮 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-amino-3-cyclopropylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of .gamma.-butyrobetaine hydroxylase by cyclopropyl-substituted .gamma.-butyrobetaines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-cyclopropylacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-环丙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of .gamma.-butyrobetaine hydroxylase by cyclopropyl-substituted .gamma.-butyrobetaines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a025

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• PETTER, RUSSELL C.;BANERJEE, SATYAJIT;ENGLARD, SASHA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3088-3097
  作者：PETTER, RUSSELL C.、BANERJEE, SATYAJIT、ENGLARD, SASHA

  DOI：——

  日期：——