4-环丙基-2-[[[((2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-1,6-二氢-6-氧代5-嘧啶腈 | 1029521-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-环丙基-2-[[[((2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-1,6-二氢-6-氧代5-嘧啶腈
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-(2,3-difluorobenzylsulfanyl)-6-hydroxy-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: Nvp cxcr2 20；4-cyclopropyl-2-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1029521-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃OS
• 分子量: 319.335
• InChiKey: PHHZYKZFEBRXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氟苯基)甲硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-环丙基-2-[[[((2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-1,6-二氢-6-氧代5-嘧啶腈
  参考文献：
  名称：

  The discovery of potent, orally bioavailable pyrimidine-5-carbonitrile-6-alkyl CXCR2 receptor antagonists

  摘要：

  A hit-to-lead optimisation programme was carried out on the Novartis archive screening hit, pyrimidine 2-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-5-isocyano-6-phenylpyrimidin-4-ol 4, resulting in the discovery of CXCR2 receptor antagonist 24(2,3-difluorobenzyl)thio)-6-(2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)-5-isocyanopyrimidin-4-ol 24. The SAR was investigated by systematic variation of the aromatic group at c-6, the linker between c-2 and the halogenated ring, and the c-5 nitrile moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.011

文献信息

• CXCR2 inhibitors
  申请人：Press Neil John

  公开号：US20100063080A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) and the use of these compounds as pharmaceuticals, e.g. in preventing or treating a CXCR2 receptor mediated condition or disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物以及这些化合物作为药物的使用，例如在预防或治疗CXCR2受体介导的疾病或病症方面的使用。
• WO2008/61740
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIMIDINES AND THEIR USE AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2086947A1

  公开（公告）日：2009-08-12
• [EN] PYRIMIDINES AND THEIR USE AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008061740A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) and the use of these compounds as pharmaceuticals, e.g. in preventing or treating a CXCR2 receptor mediated condition or disease.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et leur utilisation comme produits pharmaceutiques, p. ex. en prévention ou traitement d'une affection ou d'une maladie à médiation par le récepteur CXCR2.
• The discovery of potent, orally bioavailable pyrimidine-5-carbonitrile-6-alkyl CXCR2 receptor antagonists
  作者：David W. Porter、Michelle Bradley、Zarin Brown、Steven J. Charlton、Brian Cox、Peter Hunt、Diana Janus、Sarah Lewis、Paul Oakley、Des O’Connor、John Reilly、Nichola Smith、Neil J. Press

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.011

  日期：2014.8

  A hit-to-lead optimisation programme was carried out on the Novartis archive screening hit, pyrimidine 2-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-5-isocyano-6-phenylpyrimidin-4-ol 4, resulting in the discovery of CXCR2 receptor antagonist 24(2,3-difluorobenzyl)thio)-6-(2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)-5-isocyanopyrimidin-4-ol 24. The SAR was investigated by systematic variation of the aromatic group at c-6, the linker between c-2 and the halogenated ring, and the c-5 nitrile moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.